Nombres de grasas según nomenclatura internacional. Isómeros de ácidos grasos
Los isómeros son compuestos que tienen composiciones químicas idénticas pero estructuras moleculares diferentes. La isomerización de grasas y aceites puede ocurrir en varias direcciones:
Isomería por posición en los triglicéridos. Este tipo de isomería es una reordenación de ácidos grasos en la molécula de glicerol. Esta reordenación suele ocurrir durante la transesterificación, pero también puede ocurrir durante la exposición térmica. Cambiar la posición del ácido graso en los triglicéridos puede afectar la forma de los cristales, las características de fusión y el metabolismo de los lípidos en el cuerpo.
Isomería posicional. Los ácidos grasos insaturados pueden isomerizarse en ambientes ácidos o alcalinos, así como cuando se exponen a altas temperaturas, por migración del doble enlace de las posiciones 9 y 12 a otras, por ejemplo, las posiciones 9 y 10, 10 y 12, o 8 y 10. . El valor nutricional cuando el doble enlace se mueve a una nueva posición, se pierde y los ácidos grasos dejan de ser esenciales.
Isomería espacial, un doble enlace puede tener dos configuraciones: cis o trans. Las grasas y aceites naturales suelen contener isómeros cis de ácidos grasos, que son los más activos químicamente y requieren relativamente poca energía para convertirse en isómeros trans. Los isómeros trans se caracterizan por un empaquetamiento más denso de moléculas, lo que les permite comportarse como ácidos grasos saturados con un alto punto de fusión. Desde una perspectiva de higiene nutricional, los ácidos grasos trans se consideran análogos de los ácidos grasos saturados; ambos tipos de compuestos pueden provocar un aumento del colesterol LDL en el sistema circulatorio. Los ácidos de 7 anillos se forman a temperaturas muy altas, principalmente durante la hidrogenación y, en menor medida, durante la desodorización. El contenido de isómeros lirios en los aceites hidrogenados de soja y colza puede alcanzar el 55%; los isómeros están representados predominantemente por el ácido transelaídico (C,.,), ya que casi todos los linolénicos (C1b.3) y linoleicos (C,x 2) Los ácidos se hidrogenan a ácidos grasos C)K |. Isomería causada por efectos térmicos, afectando especialmente al ácido linolénico.
18"h) y, en menor medida, el ácido graso Clg 2, depende de la temperatura y duración de la exposición. Para que la formación de isómeros TRPNs no supere el 1%, la temperatura de desodorización no debe superar los 240°C. , la duración del tratamiento es de 1 hora, se pueden utilizar temperaturas más altas con tiempos de exposición más cortos.
Ácidos grasos linoleicos conjugados (CLA). CLA es un isómero natural del ácido linoleico (C|R 2), en el que dos dobles enlaces están conjugados y ubicados en los átomos de carbono 9 y 11 o 10 y 12, con una posible combinación de isómeros cis y trans. Generalmente produce CI.A. Es producido por bacterias anaeróbicas en el rumen del ganado durante la biohidrogenación. internacional moderno investigación médica demostraron que el CLA puede tener propiedades beneficiosas para la salud humana, como antitumorales1 y antiaterogénicas2.
Lección #45. Grasas, su estructura, propiedades y aplicaciones.“La química está en todas partes, la química está en todo:
En todo lo que respiramos
En todo lo que bebemos
En todo lo que comemos."
En todo lo que usamos
La gente ha aprendido desde hace mucho tiempo a extraer grasa de objetos naturales y utilizarla en La vida cotidiana. La grasa se quemaba en lámparas primitivas que iluminaban las cuevas de los pueblos primitivos; las plataformas sobre las que se botaban los barcos estaban lubricadas con grasa. Las grasas son la principal fuente de nuestra nutrición. Pero la mala alimentación y el sedentarismo provocan exceso de peso. Los animales del desierto almacenan grasa como fuente de energía y agua. La gruesa capa de grasa de las focas y las ballenas les ayuda a nadar en las frías aguas del Océano Ártico. Las grasas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. Junto con los carbohidratos y las proteínas, forman parte de todos los organismos animales y vegetales y constituyen una de las partes principales de nuestra alimentación. Las fuentes de grasas son organismos vivos. Los animales incluyen vacas, cerdos, ovejas, gallinas, focas, ballenas, gansos y peces (tiburones, bacalao, arenque). El aceite de pescado se obtiene del hígado de bacalao y tiburón. medicamento, de arenque: grasas que se utilizan para alimentar a los animales de granja. Las grasas vegetales suelen ser líquidas y se denominan aceites. Se utilizan grasas de plantas como algodón, lino, soja, maní, sésamo, colza, girasol, mostaza, maíz, amapola, cáñamo, coco, espino amarillo, escaramujo, palma aceitera y muchas otras.
Las grasas cumplen diversas funciones: construcción, energía (1 g de grasa aporta 9 kcal de energía), protectora, almacenamiento. Las grasas proporcionan el 50% de la energía que necesita una persona, por lo que una persona necesita consumir entre 70 y 80 gramos de grasa al día. Las grasas constituyen entre el 10% y el 20% del peso corporal de una persona sana. Las grasas son una fuente esencial de ácidos grasos. Algunas grasas contienen vitaminas A, D, E, K y hormonas.
Muchos animales y humanos utilizan la grasa como caparazón aislante del calor, por ejemplo, en algunos animales marinos el espesor de la capa de grasa alcanza el metro; Además, las grasas son disolventes de aromatizantes y colorantes en el organismo. Muchas vitaminas, como la vitamina A, sólo son solubles en grasa.
Algunos animales (generalmente aves acuáticas) utilizan grasas para lubricar sus propias fibras musculares.
Las grasas aumentan el efecto de saciedad de los alimentos porque se digieren muy lentamente y retrasan la aparición del hambre..
Historia del descubrimiento de las grasas.
Allá por el siglo XVII. El científico alemán, uno de los primeros químicos analíticos, Otto Tachenius (1652-1699), fue el primero en sugerir que las grasas contienen “ácido oculto”.
En 1741, el químico francés Claude Joseph Geoffroy (1685-1752) descubrió que cuando el jabón (que se preparaba hirviendo grasa con álcali) se descompone con ácido, se forma una masa grasosa al tacto.
El hecho de que las grasas y los aceites contengan glicerina fue descubierto por primera vez en 1779 por el famoso químico sueco Carl Wilhelm Scheele.
La composición química de las grasas fue determinada por primera vez a principios del siglo pasado por el químico francés Michel Eugene Chevreul, fundador de la química de las grasas, autor de numerosos estudios sobre su naturaleza, resumidos en una monografía de seis volúmenes "Estudios químicos de cuerpos de origen animal".
1813MI.Chevreul estableció la estructura de las grasas gracias a la reacción de hidrólisis de las grasas en un ambiente alcalino.Demostró que las grasas se componen de glicerol y ácidos grasos, y esto no es solo una mezcla de ellos, sino un compuesto que, al agregar agua, se descompone en glicerol y ácidos.
Fórmula general de grasas (triglicéridos)
Grasas– ésteres de glicerol y ácidos carboxílicos superiores.El nombre común de estos compuestos es triglicéridos.
Clasificación de grasas
Las grasas naturales contienen los siguientes ácidos grasos.
|
Saturado: esteárico(C 17 h 35 COOH) palmítico(C 15 h 31 COOH) Aceite (C 3 h 7 COOH) |
CONTENIENDO ANIMALES GRASAS |
|
Insaturado: oleico(C 17 h 33 COOH, 1doble enlace) linoleico(C 17 h 31 COOH, 2dobles enlaces) linolénico(C 17 h 29 COOH, 3dobles enlaces) araquidónico(C 19 h 31 COOH, 4 dobles enlaces, menos común) |
CONTENIENDO PLANTA GRASAS |
Las grasas se encuentran en todas las plantas y animales. Son mezclas de ésteres de glicerol completo y no tienen un punto de fusión claramente definido.
- Las grasas animales (cordero, cerdo, ternera, etc.), por regla general, son sustancias sólidas con un punto de fusión bajo (la excepción es el aceite de pescado). En las grasas sólidas predominan los residuos de ácidos saturados.
- Grasas vegetales - aceites (girasol, soja, semilla de algodón, etc.) - líquidos (excepción: aceite de coco, manteca de cacao en grano). Los aceites contienen principalmente residuos de ácidos insaturados (insaturados).
Propiedades químicas de las grasas.
1.
Hidrólisis,osaponificación, gordoestá sucediendo bajo la influencia del agua, con la participación de enzimas o catalizadores ácidos.(reversible)en este caso, se forma alcohol - glicerina y una mezcla de ácidos carboxílicos:o álcalis (irreversible)
. La hidrólisis alcalina produce sales de ácidos grasos superiores llamadasjabones. Los jabones se obtienen por hidrólisis de grasas en presencia de álcalis:Los jabones son sales de potasio y sodio de ácidos carboxílicos superiores.
2.
Hidrogenación de grasas– la transformación de aceites vegetales líquidos en grasas sólidas – es de gran importancia para fines alimentarios. El producto de la hidrogenación del aceite es grasa sólida (manteca de cerdo artificial, manteca de cerdo). La margarina es una grasa comestible que consiste en una mezcla de aceites hidrogenados (girasol, maíz, semilla de algodón, etc.), grasas animales, leche y aromatizantes (sal, azúcar, vitaminas, etc.).Así se produce la margarina en la industria:
En las condiciones del proceso de hidrogenación del aceite (alta temperatura, catalizador metálico), algunos de los residuos ácidos que contienen enlaces cis C=C se isomerizan en isómeros trans más estables. Un mayor contenido de residuos de ácidos transinsaturados en la margarina (especialmente en las variedades baratas) aumenta el riesgo de aterosclerosis, enfermedades cardiovasculares y otras.
Aplicación de grasas
- Industria de alimentos
- Productos farmacéuticos
- Producción de jabones y productos cosméticos.
- producción de lubricantes
Las grasas son un producto alimenticio. Papel biológico de las grasas.
Las grasas animales y los aceites vegetales, junto con las proteínas y los carbohidratos, son uno de los componentes principales de la nutrición humana normal. Son la principal fuente de energía: 1 g de grasa, cuando está completamente oxidada (se produce en las células con la participación de oxígeno), proporciona 9,5 kcal (unos 40 kJ) de energía, casi el doble de la que se puede obtener de proteínas o carbohidratos. Además, las reservas de grasa del organismo prácticamente no contienen agua, mientras que las moléculas de proteínas y carbohidratos siempre están rodeadas de moléculas de agua. Como resultado, un gramo de grasa proporciona casi 6 veces más energía que un gramo de almidón animal: glucógeno. Por lo tanto, la grasa debería considerarse, con razón, un "combustible" rico en calorías. Se utiliza principalmente para mantener la temperatura normal. cuerpo humano, así como el trabajo de varios músculos, por lo que incluso cuando una persona no hace nada (por ejemplo, dormir), necesita alrededor de 350 kJ de energía cada hora para cubrir los costos de energía, aproximadamente la misma potencia que una bombilla de 100 vatios. .Para aportar energía al organismo en condiciones desfavorables, en él se crean reservas de grasa, que se depositan en tejido subcutáneo, en el pliegue graso del peritoneo, el llamado epiplón. La grasa subcutánea protege al cuerpo de la hipotermia (esta función de la grasa es especialmente importante para los animales marinos). Durante miles de años, la gente ha realizado tareas difíciles trabajo físico, que requirió grandes cantidades de energía y, en consecuencia, una mayor nutrición. Para cubrir las necesidades energéticas mínimas diarias de una persona, sólo son suficientes 50 g de grasa. Sin embargo, con una actividad física moderada, un adulto debe recibir un poco más de grasa de los alimentos, pero su cantidad no debe exceder los 100 g (esto proporciona un tercio del contenido calórico para una dieta de aproximadamente 3000 kcal). Cabe señalar que la mitad de estos 100 g se encuentran en los alimentos en forma de la llamada grasa oculta. Las grasas se encuentran en casi todo. productos alimenticios: en no grandes cantidades incluso se encuentran en las patatas (0,4% de ellas), en el pan (1-2%), en la avena (6%). La leche suele contener entre un 2 y un 3% de grasa (pero también existen variedades especiales de leche desnatada). En la carne magra, hay bastante grasa oculta: del 2 al 33%. La grasa oculta está presente en el producto en forma de pequeñas partículas individuales. Las grasas casi puras son la manteca de cerdo y el aceite vegetal; La mantequilla contiene aproximadamente un 80% de grasa y el ghee, un 98%. Por supuesto, todas las recomendaciones dadas para el consumo de grasas son promedios; dependen del sexo y la edad, la actividad física y las condiciones climáticas. Con un consumo excesivo de grasas, una persona gana peso rápidamente, pero no debemos olvidar que las grasas del organismo también se pueden sintetizar a partir de otros alimentos. “Quemar” calorías adicionales mediante la actividad física no es tan fácil. Por ejemplo, después de correr 7 kilómetros, una persona gasta aproximadamente la misma cantidad de energía que consume comiendo sólo una barra de chocolate de cien gramos (35% de grasa, 55% de carbohidratos. Los fisiólogos han descubierto que con actividad física es 10 veces mayor que con la actividad física). Como era habitual, la persona que recibía la dieta rica en grasas estaba completamente agotada después de 1,5 horas. Con una dieta de carbohidratos, una persona soportó la misma carga durante 4 horas. Este resultado aparentemente paradójico se explica por las peculiaridades de los procesos bioquímicos. A pesar de la alta “intensidad energética” de las grasas, la obtención de energía a partir de ellas en el organismo es un proceso lento. Esto se debe a la baja reactividad de las grasas, especialmente de sus cadenas de hidrocarburos. Los carbohidratos, aunque aportan menos energía que las grasas, la “liberan” mucho más rápido. Por eso, antes de realizar actividad física, es preferible ingerir dulces que alimentos grasos. Un exceso de grasas en los alimentos, especialmente en los animales, aumenta el riesgo de desarrollar enfermedades como aterosclerosis, insuficiencia cardíaca, etc. Las grasas animales contienen mucho colesterol (pero no debemos olvidar que dos tercios del colesterol se sintetiza en el organismo a partir de alimentos bajos en grasas: carbohidratos y proteínas).
Se sabe que una proporción importante de las grasas consumidas deben ser aceites vegetales, que contienen compuestos muy importantes para el organismo: ácidos grasos poliinsaturados con varios dobles enlaces. Estos ácidos se llaman “esenciales”. Al igual que las vitaminas, deben ingresar al cuerpo ya preparadas. De estos, el ácido araquidónico tiene la mayor actividad (se sintetiza en el cuerpo a partir del ácido linoleico) y el ácido linolénico tiene la menor actividad (10 veces menor que el ácido linoleico). Según diversas estimaciones, la necesidad diaria de ácido linoleico de una persona oscila entre 4 y 10 g. La mayor cantidad de ácido linoleico (hasta un 84%) se encuentra en el aceite de cártamo, exprimido de las semillas de cártamo, una planta anual con flores de color naranja brillante. . También hay mucho de este ácido en los aceites de girasol y nueces.
Según los nutricionistas, en dieta equilibrada debe haber un 10% de ácidos poliinsaturados, un 60% de monoinsaturados (principalmente ácido oleico) y un 30% de saturados. Ésta es la proporción que se garantiza si una persona recibe un tercio de las grasas en forma de aceites vegetales líquidos, en una cantidad de 30 a 35 g por día. Estos aceites también se incluyen en la margarina, que contiene del 15 al 22% de ácidos grasos saturados, del 27 al 49% de insaturados y del 30 al 54% de poliinsaturados. A modo de comparación: la mantequilla contiene entre un 45% y un 50% de ácidos grasos saturados, entre un 22% y un 27% de insaturados y menos del 1% de poliinsaturados. En este sentido, la margarina de alta calidad es más saludable que la mantequilla.
debe ser recordado
Los ácidos grasos saturados afectan negativamente el metabolismo de las grasas, la función hepática y contribuyen al desarrollo de la aterosclerosis. Los ácidos insaturados (especialmente los ácidos linoleico y araquidónico) regulan el metabolismo de las grasas y participan en la eliminación del colesterol del organismo. Cuanto mayor sea el contenido de ácidos grasos insaturados, menor será el punto de fusión de la grasa. El contenido calórico de las grasas animales sólidas y las grasas vegetales líquidas es aproximadamente el mismo, pero el valor fisiológico de las grasas vegetales es mucho mayor. La grasa láctea tiene cualidades más valiosas. Contiene un tercio de ácidos grasos insaturados y, conservado en forma de emulsión, es fácilmente absorbido por el organismo. A pesar de estas cualidades positivas, no conviene consumir únicamente grasa láctea, ya que ninguna grasa contiene la composición ideal de ácidos grasos. Lo mejor es consumir grasas tanto de origen animal como vegetal. Su proporción debe ser de 1:2,3 (70% animal y 30% vegetal) para jóvenes y personas de mediana edad. Las grasas vegetales deberían predominar en la dieta de las personas mayores.
Las grasas no sólo participan en los procesos metabólicos, sino que también se almacenan en reserva (principalmente en la pared abdominal y alrededor de los riñones). Las reservas de grasa proporcionan procesos metabólicos, preservando las proteínas de por vida. Esta grasa proporciona energía durante la actividad física, si se aporta poca grasa con los alimentos, así como durante enfermedades graves, cuando por falta de apetito no se aporta suficiente con los alimentos.
El consumo excesivo de grasas en los alimentos es perjudicial para la salud: se almacena en grandes cantidades en reserva, lo que aumenta el peso corporal, provocando en ocasiones la desfiguración de la figura. Su concentración en sangre aumenta, lo que, como factor de riesgo, contribuye al desarrollo de aterosclerosis, enfermedad coronaria, hipertensión, etc.
TSOR:
Hidrólisis de grasas. Hidrogenación de grasas líquidas.
Clasificación de grasas
Estructura de las grasas
Básico parte integral Las grasas de origen animal y vegetal son ésteres de alcohol trihídrico: glicerol y ácidos grasos, llamados glicéridos(acilglicéridos). Los ácidos grasos forman parte no solo de los glicéridos, sino también de la mayoría de los demás lípidos.
La variedad de propiedades físicas y químicas de las grasas naturales se debe a la composición química de los ácidos grasos y los glicéridos. Los triglicéridos grasos contienen varios ácidos grasos. Además, dependiendo del tipo de animal o planta del que se obtienen las grasas, la composición de ácidos grasos de los triglicéridos es diferente.
La composición de los glicéridos de grasas y aceites incluye principalmente ácidos grasos de alto peso molecular con un número de átomos de carbono de 16,18, 20,22 y superiores, ácidos grasos de bajo peso molecular con un número de átomos de carbono de 4, 6 y 8 (butírico, ácidos caproico y caprílico). El número de ácidos aislados de las grasas llega a 170, pero algunos de ellos aún no han sido suficientemente estudiados y la información sobre ellos es muy limitada.
Las grasas naturales incluyen ácidos grasos saturados (marginales) e insaturados (insaturados). Los ácidos grasos insaturados pueden contener enlaces dobles y triples. Estos últimos son muy raros en las grasas naturales. Como regla general, las grasas naturales contienen solo ácidos carboxílicos monobásicos con un número par de átomos de carbono. Los ácidos dibásicos se aíslan en pequeñas cantidades en algunas ceras y grasas que han estado expuestas a agentes oxidantes. La gran mayoría de los ácidos grasos de las grasas tienen átomos de carbono de cadena abierta. Los ácidos con átomos de carbono de cadena ramificada son raros en las grasas. Estos ácidos se encuentran en algunas ceras.
Los ácidos grasos de las grasas naturales son sustancias líquidas o sólidas, pero fusibles. Los ácidos saturados de alto peso molecular son sólidos, la mayoría de los ácidos grasos insaturados de estructura normal son sustancias líquidas y sus isómeros posicionales y geométricos son sólidos. La densidad relativa de los ácidos grasos es inferior a la unidad y son prácticamente insolubles en agua (a excepción de los de bajo peso molecular). Se disuelven en disolventes orgánicos (alcohol, éteres etílicos y de petróleo, benceno, disulfuro de carbono, etc.), pero a medida que aumenta el peso molecular, la solubilidad de los ácidos grasos disminuye. Los hidroxiácidos son prácticamente insolubles en éter de petróleo y gasolina fría, pero solubles en éter etílico y alcohol.
De gran importancia en el refinado de aceites y en la fabricación de jabón es la reacción entre los álcalis cáusticos y los ácidos grasos: la reacción de neutralización. La acción del carbonato de sodio o potasio sobre los ácidos grasos también produce una sal alcalina o jabón con liberación de dióxido de carbono. Esta reacción ocurre durante el proceso de elaboración del jabón durante la llamada saponificación de carbonatos de los ácidos grasos.
Los ácidos grasos de las grasas naturales, con raras excepciones, pertenecen a la clase de ácidos carboxílicos alifáticos monobásicos con la fórmula general RCOOH. En esta fórmula, R es un radical hidrocarbonado, que puede ser saturado, insaturado (varios grados de insaturación) o contener un grupo - OH, COOH - carboxilo. Basándose en el análisis de difracción de rayos X, ahora se ha establecido que los centros de los átomos de carbono en la cadena de radicales de ácidos grasos no están ubicados espacialmente en línea recta, sino en zigzag. En este caso, los centros de todos los átomos de carbono de los ácidos saturados se colocan en dos líneas rectas paralelas.
La longitud del radical hidrocarbonado de los ácidos grasos afecta su solubilidad en disolventes orgánicos. Por ejemplo, la solubilidad a 20 °C en 100 g de alcohol etílico anhidro de ácido láurico es de 105 g, de ácido mirístico es de 23,9 g y de ácido esteárico es de 2,25 g.
Isomería de ácidos grasos. La isomería se refiere a la existencia de varios compuestos químicos de la misma composición y el mismo peso molecular, pero que difieren en características físicas y propiedades químicas. Hay dos tipos principales de isomería: estructural y espacial (estereoisomería).
Isómeros estructurales difieren en la estructura de la cadena de carbono, la disposición de los dobles enlaces y la disposición de los grupos funcionales.
Ejemplos de isómeros estructurales son los compuestos:
a) diferente en la estructura de la cadena de carbono: ácido butírico normal CH 3 CH 2 CH 2 COOH; ácido isobutírico
b) diferentes en la disposición de los dobles enlaces: ácido oleico CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH; ácido petroselínico CH3(CH2)10 CH=CH(CH2)4COOH; ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8COOH.
isómeros espaciales, o los estereoisómeros, con la misma estructura, difieren en la disposición de los átomos en el espacio. Este tipo de isómeros incluye geométricos (isómeros cis y trans) y ópticos. Ejemplos de isómeros espaciales son:
a) isómeros geométricos: ácido oleico que tiene forma cis
ácido elaídico que tiene una transformada
b) isómeros ópticos:
ácido láctico CH3CHONCOOH;
gliceraldehído CH3ONNO;
ácido ricinoleico CH3 (CH 2) 5 CHOHCH 2 CH=CH(CH 2) 7 COOH.
En todos estos isómeros ópticos, el carbono asimétrico (activo) está marcado con un asterisco.
Los isómeros ópticos giran el plano de polarización de la luz en el mismo ángulo en direcciones opuestas. La mayoría de los ácidos grasos naturales no tienen isomería óptica.
En las grasas naturales que no han sufrido procesos oxidativos, los ácidos grasos insaturados tienen principalmente una configuración cis. Los isómeros geométricos cis y trans de los ácidos grasos insaturados difieren significativamente en el punto de fusión. Los isómeros cis se funden a una temperatura más baja que los isómeros trans. Esto se ilustra claramente con la reacción de conversión cis-trans de ácido oleico líquido en ácido elaídico sólido (punto de fusión 46,5 °C). Esto hace que la grasa se endurezca.
La misma transformación ocurre con el ácido erúcico, que se convierte en un isómero trans sólido, el ácido brasidínico (punto de fusión 61,9 ° C), así como con el ácido ricinoleico, que se convierte en un isómero trans, el ácido racinelaídico (punto de fusión 53 ° C).
Los ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico) no cambian de consistencia durante esta reacción.
En las grasas naturales que no han sufrido procesos oxidativos se encuentran los siguientes principales grupos homólogos de ácidos grasos:
1. Ácidos monobásicos saturados (marginales).
2. Ácidos monobásicos insaturados (insaturados) con uno, dos, tres, cuatro y cinco dobles enlaces.
3. Hidroxiácidos saturados (marginales).
4. Hidroxiácidos insaturados (insaturados) con un doble enlace.
5. Ácidos dibásicos saturados (saturados).
6. Ácidos cíclicos.
Entre los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos.
Un lugar especial lo ocupan los ésteres: compuestos.iones que representan ácidos carboxílicos con un átomo de agua.tipo en el grupo carboxilo se reemplaza radical hidrocarbonado. Fórmula general de ésteres.Los ésteres a menudo reciben el nombre de sus residuos ácidos y
alcoholes que los componen. Entonces, discutido anteriormente Los ésteres pueden denominarse: éter etanoetílico, cro.tonovometil éter.Los ésteres se caracterizan por tres tipos de isomería:
1. La isomería de la cadena de carbonos, comienza en la posición ácida. el residuo con ácido butanoico, el residuo de alcohol, con alcohol propílico, por ejemplo:
2. Isomería de la posición del grupo éster /> -SO-O-. Este tipo de isomería comienza con los ésteres, enMoléculas que contienen al menos 4 átomos de carbono. ejemplo: />
3. Isomería entre clases, por ejemplo:
Para ésteres que contienen ácido insaturado o
alcohol insaturado, son posibles dos tipos más de isomería: isomeríamúltiples posiciones de bonos; isomería cis-trans.Propiedades físicas
ésteres. Ésteres /> Los ácidos carboxílicos inferiores y los alcoholes son volátiles, poco solubles o prácticamente insolubles en agua.líquidos. Muchos de ellos tienen un olor agradable. Por ejemplo, el butirato de butilo huele a piña, el acetato de isoamilo huele a pera, etc.Los ésteres tienden a tener una temperatura más baja.
punto de ebullición que sus ácidos correspondientes. Por ejemplo, esteEl ácido rico hierve a 232 °C (P = 15 mm Hg), y yoestearato de til - a 215 °C (P = 15 mm Hg). Esto se explica porque no hay enlaces de hidrógeno entre las moléculas de ésteres comunicaciones.Ésteres de ácidos grasos superiores y alcoholes - ceras
Sustancias figurativas, inodoros, insolubles en agua, aunque.Altamente soluble en solventes orgánicos. Por ejemplo, abeja la cera es principalmente palmitato de miricilo(C15H31COOC31H63).Los ésteres pueden considerarse derivados de ácidos en los que el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo se sustituye por un radical hidrocarbonado:
Nomenclatura.
Los ésteres reciben el nombre de los ácidos y alcoholes cuyos residuos participan en su formación, por ejemplo H-CO-O-CH3 - formiato de metilo o éster metílico del ácido fórmico; - acetato de etilo o éster etílico del ácido acético.
Métodos de obtención.
1. Interacción de alcoholes y ácidos (reacción de esterificación):
2. Interacción de cloruros ácidos y alcoholes (o alcoholatos de metales alcalinos):
Propiedades físicas.
Los ésteres de ácidos inferiores y alcoholes son líquidos más ligeros que el agua y con un olor agradable. Sólo los ésteres con el menor número de átomos de carbono son solubles en agua. Los ésteres son altamente solubles en alcohol y éter distil.
Propiedades químicas.
1. La hidrólisis de ésteres es la reacción más importante de este grupo de sustancias. La hidrólisis bajo la influencia del agua es una reacción reversible. Para desplazar el equilibrio hacia la derecha se utilizan álcalis:
2. La reducción de ésteres con hidrógeno conduce a la formación de dos alcoholes:
3. Bajo la influencia del amoníaco, los ésteres se convierten en amidas ácidas:
Grasas. Las grasas son mezclas de ésteres formados por el alcohol trihídrico glicerol y ácidos grasos superiores. Fórmula general de grasas:
donde R son radicales de ácidos grasos superiores.
Muy a menudo, la composición de las grasas incluye ácidos palmítico y esteárico saturados y ácidos oleico y linoleico insaturados.
Obtención de grasas.
Actualmente, la única importancia práctica es la obtención de grasas a partir de fuentes naturales origen animal o vegetal.
Propiedades físicas.
Las grasas formadas por ácidos saturados son sólidas y las grasas insaturadas son líquidas. Todos son muy poco solubles en agua, muy solubles en éter dietílico.
Propiedades químicas.
1. La hidrólisis o saponificación de las grasas se produce bajo la influencia del agua (reversible) o álcalis (irreversible):
La hidrólisis alcalina produce sales de ácidos grasos superiores, llamadas jabones.
2. La hidrogenación de grasas es el proceso de agregar hidrógeno a los residuos de ácidos insaturados que forman las grasas. En este caso, los residuos de ácidos insaturados se convierten en residuos de ácidos saturados y las grasas pasan de líquidas a sólidas.
De los nutrientes más importantes (proteínas, grasas y carbohidratos), las grasas tienen la mayor reserva de energía.
