알데히드와 케톤의 차이점. 알데히드 및 케톤 - 명명법, 준비, 화학적 특성

소개

이들은 카르보닐 그룹 \u003d C \u003d O를 포함하는 화합물입니다. 알데히드에서 카르보닐은 라디칼과 수소에 의해 결합됩니다. 알데히드의 일반 공식:

케톤에서 카르보닐은 두 개의 라디칼에 결합됩니다. 케톤의 일반 공식:

알데하이드는 케톤보다 더 활동적입니다(케톤에서 카보닐은 양쪽의 라디칼에 의해 차단됩니다).

클라봄 여름 시즌구체화

1. 탄화수소 라디칼(제한된, 불포화, 방향족, 고리형).

2. 카르보닐기의 수(1개, 2개 등)

이성질체 및 명명법

알데히드의 이성질체는 탄소 골격의 이성질체 때문입니다. 케톤에서는 탄소 골격의 이성질체 외에 카르보닐기 위치의 이성질체가 관찰됩니다. 간단한 명명법에 따르면 알데히드는 산화 중에 통과하는 카르복실산에 따라 명명됩니다. 과학적 명명법에 따르면 알데히드의 이름은 끝 al을 추가하여 해당 탄화수소의 이름에서 형성됩니다. 알데히드 그룹의 탄소 원자는 번호 매기기의 시작을 결정합니다. 경험적 명명법에 따르면 케톤은 카르복실과 관련된 라디칼의 이름을 따서 명명되었으며 케톤이라는 단어가 추가되었습니다. 과학적 명명법에 따르면 케톤의 이름은 끝 OH가 추가된 해당 탄화수소의 이름으로 구성되며 끝에 카르보닐이 있는 탄소 원자의 번호를 넣습니다. 번호 매기기는 케톤 그룹에 가장 가까운 사슬의 끝에서 시작됩니다.

알데히드 제한의 대표자. CnH2n+1C=O

케톤 제한의 대표자

방법전수

1) 알코올의 산화에 의해. 1차 알코올은 알데히드를 생성하고, 2차 알코올은 케톤을 생성합니다. 알코올의 산화는 약한 가열과 함께 강한 산화제 (크롬 혼합물)의 작용하에 발생합니다. 산업에서 공기 산소는 촉매 존재 하에 산화로 사용됩니다 - t0 = 300-5000C에서 구리(Cu)

CH3 - CH2 - CH2 - OH + O K2Cr2O7 CH3 - CH2 - C \u003d O + HOH

프로판올 -1 H

프로파날

CH3 - CH - CH3 + O K2Cr2O7 CH3 - C - CH3

프로판올 -2 프로판온

2) 카르 복실 산의 칼슘 염의 열분해, 또한 우리가 포름산 염을 취하면 알데히드가 형성되고 다른 산이면 케톤이 형성됩니다.

아세트알데히드에 대해

O - Ca 소성 CaCO3 + CH3 - C \u003d O

CH3 -C - O CH3

이것은 실험실 방법입니다.

3) Kucherov 반응에 따르면 (알킨과 물에서 촉매는 산성 매질의 수은 염입니다). 아세틸렌 알데히드에서 다른 알킨 - 케톤으로부터 형성됩니다.

CH \u003d CH + HOH CH2 \u003d CH - OH CH3 - C \u003d O

아세틸렌 비닐 CH3

알코올 아세트알데히드

CH3 - C \u003d CH + HOH CH3 - C \u003d CH2 CH3 - C \u003d O

프로핀 OH CH3

프로페놀 - 2 아세톤

4) 산소 합성. 이것은 t0 = 100-2000C에서 100-200 기압의 압력 하에서 코발트 또는 니켈 촉매의 존재 하에 알켄과 수성 가스(CO + H2)의 직접적인 상호작용입니다. 이 방법은 알데히드를 생성합니다.

CH3 - CH2 - CH2 - C \u003d O

부타날 H

CH3 - CH = CH2 + CO + H2

CH3 - CH - C \u003d O

2-메틸프로판알

5) 디할로겐 유도체의 가수분해. 두 할로겐이 1차 탄소 원자에 있으면 알데히드가 형성되고 2차 탄소 원자에 있으면 케톤이 생성됩니다.

CH3 - CH2 - C - CL2 + HOH 2HCL + CH3 - CH2 - C \u003d O

1,1-디클로로프로펜 프로페날

CH3 - C - CH3 + HOH 2HCL + CH3 - C \u003d O

2,2-디클로로프로판 프로판온

포름산 알데히드는 기체이고 다른 저급 알데히드 및 케톤은 물에 쉽게 용해되는 액체입니다. 알데히드는 질식하는 냄새가 있어 강하게 희석하면 기분이 좋아집니다(꽃 또는 과일). 케톤은 냄새가 꽤 좋습니다. 따라서 카르보닐 = C = O는 냄새 운반체이므로 알데히드와 케톤은 향수 산업에서 사용됩니다. 알데히드와 케톤의 끓는점은 분자량이 증가함에 따라 증가합니다.

카르보닐기의 성질

알데히드와 케톤의 대부분의 반응은 카르보닐기의 존재로 인한 것입니다. 카르보닐 = C = O의 성질을 고려하십시오. 예를 들어,

1. 카르보닐의 탄소와 산소는 이중 결합으로 연결되어 있습니다. 하나의 시그마는 결합이고 다른 하나는 파이 결합입니다. 알데히드와 케톤의 P 결합이 끊어지기 때문에 (친핵성 유형의) 첨가 반응이 일어납니다.

R - C = O R - C - O:

산소는 탄소보다 전기음성도가 크므로 산소 원자의 전자 밀도는 탄소 원자의 전자 밀도보다 큽니다. 추가 반응에서 시약의 친핵성 부분은 탄소에 추가되고 친전자성 부분은 산소에 추가됩니다.

2. 치환 반응은 카르보닐 산소를 대체할 수 있습니다. 이것은 C와 O 사이의 이중 결합을 끊습니다.

3. 카르보닐은 라디칼의 C-H 결합에 영향을 주어 특히 카르보닐기 옆의 알파 위치에서 약화시킵니다.

H - ?C -? C - ?C - C \u003d O

자유 할로겐의 작용으로 알파 탄소 원자의 탄소 라디칼에서 수소가 대체됩니다.

CH3 - CH2 - CH2 - C \u003d O + CL2 CH3 - CH2 - CH - C \u003d O + HCL

클로로부티르산알데히드

화학적 특성

모든 종류의 유기 화합물 중에서 알데히드와 케톤이 가장 반응성이 높습니다. 또한 화학적으로 알데히드가 케톤보다 더 활성입니다. 산화, 첨가, 치환, 중합, 축합 반응이 특징입니다. 케톤은 중합 반응을 일으키지 않습니다.

산화 반응

알데히드는 약한 산화제 HBrO, OH, Fehling 용액으로도 쉽게 산화됩니다. 알데히드는 산화되어 카르복실산을 형성합니다.

CH3 - C \u003d O + O CH3 - C \u003d O - 아세트산

산화제가 OH이면 자유 은이 방출됩니다("은거울" 반응은 알데히드에 대한 정성적 반응입니다).

CH3 - C \u003d O + 2OH CH3 - C \u003d O + 2 Ag + 4 NH3 + H2O

케톤의 산화는 훨씬 더 어렵고 강한 산화제로만 가능합니다. 산화 생성물은 카르복실산입니다. 케톤이 산화되면 알코올 케톤이 형성되고 디케톤이 분해되어 산을 형성합니다.

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3 + O CH3 - CH - C - CH2 - CH -H2O + O CH3 - C - C - CH2 - CH3 + O + H2O

오오오오오

디에틸 케톤 알코올 케톤 디케톤

CH3 - C \u003d O + O \u003d C - CH2 - CH3

아세트산 프로피온산

혼합 케톤의 경우 산화는 Popov-Wagner 규칙에 따라 진행됩니다. 즉, 반응의 주요 방향은 카르보닐에 인접한 가장 수소화되지 않은 탄소 원자의 산화입니다. 그러나 주 방향 외에도 반응의 측면 방향도 있습니다. 즉, 카르보닐의 반대쪽에 있는 탄소 원자가 산화됩니다. 이 경우 다양한 카르복실산의 혼합물이 형성됩니다.

CH3 - C - CH - CH3 - 알코올 케톤 + O - H2O

CH3 - C - CH2 - CH3 OH O

O CH2 - C - CH2 - CH3 + O - H2O

부타논-2 알코올 케톤

CH3 - C - C - CH3 + O + H2O 2 CH3 - C \u003d O

디케톤 아세트산

CH-C - CH2 - CH3 + O + H2O HC \u003d O + CH3 - CH2 - C \u003d O

디케톤 포름산 프로피온산

반응가입

그들은 카르보닐에서 파이 결합을 끊음으로써 진행됩니다. 이러한 반응은 친핵성 첨가입니다. 즉, 먼저 자유 전자쌍이 있는 시약의 친핵성 부분이 양으로 하전된 카르보닐 탄소에 추가됩니다(천천히 진행됨).

C + \u003d O - +: X - \u003d C - O -

두 번째 단계는 형성된 음이온에 양성자 또는 다른 양이온을 추가하는 것입니다(빠르게 진행됨).

C - O - + H + \u003d C - OH

1. 수소 부착.

이 경우 1차 알코올은 알데히드에서, 2차 알코올은 케톤에서 얻습니다. 반응은 Ni, Pt 등의 촉매 존재하에서 진행됩니다.

CH3 - C \u003d O + H +: H - CH3 - C - H

아세트알데히드 에탄올

CH3 - C - CH3 + H + : H - CH3 - CH - CH3

프로판온 프로판올 -2

2. 중황산나트륨(수황산염)의 부착:

R - C = O + HSO3Na R - C - SO3Na

이 경우 중아황산염 유도체가 형성됩니다. 이 반응은 알데히드와 케톤을 정제하고 불순물로부터 분리하는 데 사용됩니다.

3. 시안화수소산 도입. 이 경우, 히드록시산, 아미노산 합성의 중간 생성물인 α-옥시니트릴이 형성됩니다.

R - C = O + HCN R - C - C = N

옥시니트릴

4. 암모니아 NH3의 유입. 이 경우 히드록시아민이 형성됩니다.

R - C = O + H - NH2 CH3 - CH - NH2

옥시아민

5. 마그네슘 할로겐 유기 화합물(Grignard 시약)의 첨가. 반응은 알코올을 얻는 데 사용됩니다.

6. 알코올(무수)의 접근. 이 경우 헤미아세탈이 초기에 형성됩니다(일반적인 첨가 반응으로). 그런 다음 과량의 알코올로 가열하면 아세탈이 형성됩니다(에테르로).

R - C \u003d O + CH3 - OH R - CH - O - CH3 + CH3OH R - CH - O - CH3

HOH O - CH3

헤미아세탈 아세탈

자연계에는 특히 탄수화물(당류) 중 헤미아세탈과 아세탈 화합물이 많이 존재합니다.

대체 반응

카르보닐기의 산소는 할로겐 및 일부 질소 함유 화합물로 대체될 수 있습니다.

1. 할로겐으로 대체. 알데히드 및 케톤이 할로겐 PCL3 및 PCL5의 인 화합물에 노출될 때 발생합니다. 자유 할로겐의 작용하에 α-탄소 원자의 탄화수소 라디칼에서 수소가 대체됩니다.

PCL5 채널3 - 채널2 - 채널 -CL2 + POCL3

CH3 - CH2 - C \u003d O 1,1-디클로로포핀(옥시염화인)

H + CL2 CH3 - CH - CH \u003d O + HCL

프로파날 CL

모노클로로프로피온알데히드

2. 히드록시아민 NH2OH와의 반응. 이 경우 알데히드(알독실)와 케톤(케톡신)의 산화물이 형성됩니다.

CH3 - CH \u003d O + H2N - OH CH3 - CH - N - OH + H2O

아세트알데히드 히드록시에탄알

이 반응은 카르복실 화합물의 정량적 측정에 사용됩니다.

3. 히드라진 NH2-NH2와의 반응. 반응 생성물은 히드라진(알데히드 또는 케톤의 한 분자가 반응할 때)과 아진(두 분자가 반응할 때)입니다.

CH3 - CH \u003d O + NH2 - NH2 CH3 - CH \u003d N - NH2

에탄알 히드라진 히드라진 에탄알

CH3 - CH \u003d N - NH2 + O \u003d CH - CH3 CH3 - CH \u003d N - N \u003d HC - CH3

아진 에타날(알다진)

4. 페닐히드라진과의 반응. C6H5 - NH - NH2. 반응 생성물은 페닐히드라진입니다.

CH3 - CH \u003d O + H2N - NH - C6H5 CH3 - CH \u003d N - NH - C6H5

페닐히드라조네탄알

산화물, 히드라진, 아진, 페닐히드라진은 카르보닐 화합물의 성질(구조)을 결정하는 특징적인 융점을 갖는 고체 결정질 물질입니다.

중합 반응

알데히드의 유일한 특성. 그러나 그때에도 기체 및 휘발성 알데히드(포름산, 아세트산)만이 중합을 겪습니다. 이러한 알데히드를 보관할 때 매우 편리합니다. 포름산 알데히드는 상온에서 황산 또는 염산의 존재하에 중합합니다. 중합 계수 n=10-50. 중합 생성물은 폴리옥시메틸렌(포르말린)이라는 고체 물질입니다.

H - C \u003d O - C - O - C - O - ...- C - ... - C - O -

H H H H H n

폴리옥시메틸렌

고체이지만 물로 희석하고 약간 데우면 포름산 알데히드로 전환될 수 있습니다.

산의 영향을받는 아세트산 알데히드는 액체 환상 삼량체 - 패럴 도스 및 고체 사량체 - 메탈 도즈 ( "건조 알코올")를 형성합니다.

3 CH3 - CH \u003d O O

CH3 - HC CH - CH3

파르알데히드

4 CH3 - CH \u003d O CH3 - HC O

메타알데히드

결로반응

1. 약염기성 매질(아세톤 칼륨, 칼륨, 황산 칼륨 존재)의 알데히드는 알돌 축합을 거쳐 알데히드 알코올을 형성하며, 이를 알돌이라고 합니다. 이 반응은 화학자 A.P.에 의해 개발되었습니다. Borodin(작곡가이기도 함). 한 분자는 카르보닐기와의 반응에 참여하고 다른 분자는 α-탄소 원자에서 수소와 반응합니다.

CH3 - CH \u003d O + HCH2 - CH \u003d O CH3 - CH - CH2 - CH \u003d O

오알돌

(3 - 하이드록시부탄알 또는 α-하이드록시부티르산 알데히드)

CH3 - CH - CH2 - CH \u003d O + HCH2 - CH \u003d O CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH \u003d O

헥센시올-3,5-알

OH기의 수는 시간이 지남에 따라 증가합니다. 알데히드 수지는 많은 수의 분자를 압축하여 얻습니다.

2. 크로톤 응축. 알데히드의 경우 알돌 축합의 연속입니다. 즉, 가열될 때 알돌은 물을 분리하여 불포화 알데히드를 형성합니다.

CH3 - CH - CH2 - CH = O CH3 - CH = CH - C = O

크로톤알데히드

케톤에 대한 이러한 반응을 고려하십시오.

CH3 - C \u003d O + HCH2 - C \u003d O CH3 - C - CH2 - C \u003d O CH3 - C \u003d CH - C \u003d O

CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3

4 - 하이드록시 - 4 - 메틸펜탄온-2 4 - 메틸펜탄 -3-온-2

3. 에스테르 응축. 알데히드의 유일한 특성. V.E.Tishchenko에 의해 개발되었습니다. 알루미늄 알코올레이트 촉매(CH3 - CH2 - O)3 AL의 존재하에 진행됩니다.

CH3 - CH \u003d O + O \u003d HC - CH3 CH3 - CH2 - O - C \u003d O

에틸 아세테이트

1.CH2 \u003d CH - CH \u003d O - 프로펜-2-알 - 아크릴 알데히드 또는 아크롤레인

2.CH3 - CH \u003d CH - CH \u003d O - 부텐 - 2 - 알 - 크로톤 알데히드

Acrolein은 Chad라고도 불리며 지방 연소를 가열하여 얻습니다. 화학적으로 불포화 알데히드는 카르보닐기의 알데히드를 제한하는 성질을 모두 가지고 있으며 라디칼의 이중 결합으로 인해 부가 반응에 들어갈 수 있습니다.

이 알데히드는 이중 결합의 공액 시스템을 가지고 있으므로 화학적으로 부가 반응이 다릅니다. 수소, 할로겐, 할로겐화수소의 추가는 접합 시스템의 끝에서 발생합니다.

전자 밀도는 산소로 이동하고 시약의 양으로 하전된 부분은 산소로 보내지고 시약의 음의 부분은 양극화된 탄소로 향하게 됩니다.

CH2+ \u003d CH- - CH + \u003d O- + H +: Br- CH2 - CH \u003d CH - OH CH2 - CH2 - CH \u003d O

3-브로모프로판알

생성된 알데히드의 에놀 형태는 보다 안정한 카르보닐 형태로 즉시 전환됩니다. 따라서 라디칼에 할로겐화수소를 추가하는 것은 Markovnikov의 규칙에 위배됩니다.

방향족 알데히드

C6H5 -CH \u003d O - 벤조산 알데히드의 대표자. 자두, 체리, 야생 살구 및 기타 과일의 구덩이에서 발견되는 쓴 아몬드 냄새가 나는 액체입니다.

와 함께중고 문헌 목록

1) 그랜버그 I.I. 유기화학. - 엠., 2002

2) 김 A.M. 유기화학. - 2007년 노보시비르스크

알데히드와 케톤작용성 카르보닐기를 함유한 탄화수소의 유도체 그래서. 알데히드에서 카르보닐기는 수소 원자와 1개의 라디칼에 결합되고 케톤에서는 2개의 라디칼에 결합됩니다.

일반 공식:

이러한 클래스의 일반적인 물질의 이름은 표에 나와 있습니다. 10.

메탄알은 자극적인 질식 냄새가 나는 무색 기체로 물에 잘 용해됩니다(40% 용액의 전통적인 이름은 포르말린),유해한. 상동 계열의 알데히드의 후속 구성원은 액체와 고체입니다.

가장 단순한 케톤은 프로판온-2로 더 잘 알려져 있습니다. 아세톤,실온에서 - 과일 냄새가 나는 무색 액체, t bp = 56.24 ° C 물과 잘 섞입니다.

알데히드와 케톤의 화학적 성질은 그 안에 CO 카르보닐기가 존재하기 때문입니다. 그들은 쉽게 첨가, 산화 및 축합 반응에 들어갑니다.

결과적으로 가입수소 알데히드형성된 1차 알코올:

수소로 환원하면 케톤형성된 2차 알코올:

반응 가입아황산수소나트륨은 반응 생성물이 물에 약간 용해되기 때문에 알데히드를 분리하고 정제하는 데 사용됩니다.

(희석 산의 작용에 의해 그러한 생성물은 알데히드로 변환된다).

산화알데히드는 대기 산소의 작용하에 쉽게 통과합니다(생성물은 해당 카르복실산임). 케톤은 산화에 비교적 저항력이 있습니다.

알데히드는 반응에 참여할 수 있습니다. 응축. 따라서 포름알데히드와 페놀의 축합은 두 단계로 진행됩니다. 먼저 페놀과 알코올이 동시에 존재하는 중간 생성물이 형성됩니다.

그런 다음 중간체는 다른 페놀 분자와 반응하여 생성물을 생성합니다. 중축합 –페놀-포름알데히드 수지:

정성적 반응알데히드 기 - "은거울"의 반응, 즉 암모니아 수화물의 존재하에 C(H)O 기의 산화은(I) 산화물:

Cu(OH) 2 와의 반응도 유사하게 진행되며 가열하면 산화구리(I) Cu 2 O의 적색 침전물이 나타난다.

영수증: 알데히드 및 케톤의 일반적인 방법 - 탈수소화(산화) 알코올. 탈수소할 때 일 순위알코올이 얻어진다 알데히드, 그리고 2차 알코올의 탈수소화에서 - 케톤. 일반적으로 탈수소화는 미분된 구리를 가열(300°C)할 때 진행됩니다.

1차 알코올을 산화시킬 때 강한산화제 (산성 환경에서 과망간산 칼륨, 중크롬산 칼륨) 공정은 알데히드를 얻는 단계에서 멈추기가 어렵습니다. 알데히드는 해당 산으로 쉽게 산화됩니다.

더 적합한 산화제는 산화구리(II)입니다.

아세트알데히드 산업 Kucherov 반응에 의해 얻어진다(19.3 참조).

가장 널리 사용되는 알데히드는 메탄알과 에탄알이다. 메타날플라스틱(페놀 플라스틱), 폭발물, 바니시, 페인트, 의약품 생산에 사용됩니다. 에타날- 아세트산과 부타디엔 합성(합성고무 생산)에서 가장 중요한 중간체. 가장 단순한 케톤인 아세톤은 필름 및 폭발물 생산에서 다양한 바니시인 셀룰로오스 아세테이트의 용매로 사용됩니다.

속성의 첫 번째 그룹은 추가 반응입니다. 카르보닐기에는 탄소와 산소 사이에 이중 결합이 있습니다. 이중 결합은 아시다시피 시그마 결합과 파이 결합으로 구성됩니다. 추가 반응으로 파이 결합이 끊어지고 두 개의 시그마 결합이 형성됩니다. 하나는 탄소, 다른 하나는 산소입니다. 탄소는 부분적인 양전하를 띠고 산소는 부분적인 음전하를 띤다. 따라서 시약의 음전하를 띤 입자인 음이온은 탄소에 부착되고 분자의 양전하를 띤 부분은 산소에 부착됩니다.

첫 번째속성 - 수소화, 수소 첨가.

반응은 가열될 때 발생합니다. 이미 알려진 수소화 촉매인 니켈을 사용합니다. 1차 알코올은 알데히드에서, 2차 알코올은 케톤에서 얻습니다.

2차 알코올에서 하이드록소 그룹은 2차 탄소 원자에 결합됩니다.

초속성 - 수화, 물 첨가. 이 반응은 포름알데히드와 아세트알데히드에서만 가능합니다. 케톤은 물과 전혀 반응하지 않습니다.

모든 첨가 반응은 플러스가 마이너스로, 마이너스가 플러스로 진행됩니다.

알코올에 대한 비디오에서 기억할 수 있듯이 한 원자에 두 개의 하이드록소 그룹이 존재하는 것은 거의 불가능한 상황이며 그러한 물질은 매우 불안정합니다. 그래서 구체적으로 포름알데히드와 아세트알데히드 수화물의 두 가지 경우가 가능하지만 용액으로만 존재합니다.

반응 자체를 알 필요는 없습니다. 아마도 시험의 질문은 사실 진술처럼 들릴 수 있습니다. 예를 들어 물과 반응하고 물질이 나열되어 있습니다. 그들의 목록 중에는 methanal 또는 ethanal이있을 수 있습니다.

제삼속성 - 시안화수소산의 첨가.

다시 말하지만, 플러스는 마이너스로, 마이너스는 플러스로. 히드록시니트릴이라는 물질이 얻어진다. 다시 말하지만, 반응 자체는 일반적이지 않지만 이 속성에 대해 알아야 합니다.

네번째속성 - 알코올 추가.

여기서도 반응식을 암기할 필요는 없으며 그러한 상호작용이 가능하다는 것만 이해하면 됩니다.

카르보닐 그룹에 대한 추가 반응에서 평소와 같이 - 플러스에서 마이너스로, 마이너스에서 플러스로.

다섯째속성 - 황산수소나트륨과의 반응.

그리고 다시, 반응은 매우 복잡하고 배우기 어려울 수 있지만 생성 된 나트륨 염이 침전되기 때문에 이것은 알데히드에 대한 정성적 반응 중 하나입니다. 즉, 사실 알데히드가 아황산수소나트륨과 반응한다는 것을 알아야 합니다. 이것으로 충분할 것입니다.

이것으로 첫 번째 반응 그룹을 마칩니다. 두 번째 그룹은 중합 및 중축합 반응입니다.

2. 알데히드의 중합 및 중축합

중합에 익숙할 것입니다. 폴리에틸렌, 부타디엔 및 이소프렌 고무, 폴리염화비닐은 많은 분자(단량체)가 하나의 큰 단일 중합체 사슬로 결합된 산물입니다. 즉, 하나의 제품이 얻어진다. 중축합 중에도 동일한 현상이 발생하지만 폴리머 외에 물과 같은 저분자량 제품도 생성됩니다. 즉, 두 개의 제품이 있습니다.

그래서, 육분의 하나속성 - 중합. 케톤은 이러한 반응에 들어가지 않으며 포름알데히드의 중합만이 산업적으로 중요합니다.

파이 결합이 끊어지고 두 개의 시그마 결합이 이웃하는 단량체와 형성됩니다. 파라포름이라고도 하는 폴리포름알데히드가 나옵니다. 아마도 시험의 질문은 다음과 같이 들릴 수 있습니다. 물질이 중합 반응에 들어갑니다. 그리고 포름 알데히드가있을 수있는 물질 목록이 제공됩니다.

일곱 번째 속성은 중축합입니다. 다시 한 번: 중축합 동안 중합체 외에 저분자 화합물(예: 물)도 생성됩니다. 포름 알데히드는 페놀과 이러한 반응에 들어갑니다. 명확성을 위해 먼저 2개의 페놀 분자로 방정식을 작성합니다.

결과적으로 이러한 이량체가 얻어지고 물 분자가 분리됩니다. 이제 우리는 일반 형태로 반응 방정식을 씁니다.

중축합 생성물은 페놀-포름알데히드 수지입니다. 접착제 및 바니시에서 플라스틱 및 파티클 보드 구성 요소에 이르기까지 광범위한 응용 분야가 있습니다.

이제 속성의 세 번째 그룹은 산화 반응입니다.

3. 알데히드 및 케톤의 산화

여덟 번째일반 목록의 반응은 알데히드기에 대한 정성적 반응입니다. 산화은의 암모니아 용액으로 산화됩니다. 실버 미러 반응. 나는 케톤이 이 반응에 들어가지 않고 알데히드만 들어간다고 즉시 말할 것입니다.

알데히드기는 산성기인 카르복실기로 산화되지만 염기인 암모니아가 존재하면 즉시 중화반응이 일어나 염(아세트산암모늄)이 얻어진다. 은이 침전되어 튜브 내부를 코팅하고 거울과 같은 표면을 만듭니다. 이 반응은 시험에서 항상 발생합니다.

그건 그렇고, 같은 반응은 알데히드 그룹을 가진 다른 물질, 예를 들어 포름산과 그 염, 포도당에 대해 정성적입니다.

제구반응은 또한 알데히드 그룹에 대해 정성적입니다 - 새로 침전된 수산화구리 2를 사용한 산화. 여기에서도 케톤이 이 반응에 관여하지 않는다는 점에 주목합니다.

시각적으로 노란색 침전물의 형성이 먼저 관찰되고 그 다음 빨간색으로 변합니다. 일부 교과서에서는 수산화구리 단독이 먼저 형성되고 황색을 띤 다음 적색 구리 산화물 단독과 물로 분해된다는 정보가 발견되었습니다. 따라서 이것은 사실이 아닙니다. 최신 데이터에 따르면 침전 과정에서 산화 구리 입자의 크기가 변경되어 궁극적으로 정확히 빨간색으로 칠해진 크기에 도달합니다. 알데히드는 상응하는 카르복실산으로 산화된다. 반응은 시험에서 매우 자주 발생합니다.

열 번째 반응은 가열될 때 산성화된 과망간산칼륨 용액으로 알데히드를 산화시키는 것입니다.

용액의 변색이 발생합니다. 알데히드기는 카르복실기로 산화되는데, 즉 알데히드는 상응하는 산으로 산화된다. 케톤의 경우 이 반응은 분자의 파괴가 일어나고 결과적으로 생성물이 혼합되기 때문에 실질적인 의미가 없습니다.

포름산 알데하이드, 포름알데하이드는 해당하는 포름산 자체가 강한 산화제에 내성이 없기 때문에 이산화탄소로 산화된다는 점에 유의하는 것이 중요합니다.

결과적으로 탄소는 산화 상태 0에서 산화 상태 +4로 이동합니다. 일반적으로 이러한 조건에서 메탄올은 알데히드와 산의 단계를 건너 뛰고 최대 CO 2로 산화된다는 것을 상기시켜 드리겠습니다. 이 기능을 기억해야 합니다.

십일반응 - 연소, 완전한 산화. 알데히드와 케톤은 모두 이산화탄소와 물로 연소됩니다.

반응식을 일반 형태로 작성합시다.

질량보존의 법칙에 따르면 왼쪽에 있는 원자의 수는 오른쪽에 있는 원자의 수만큼이어야 합니다. 결국 화학 반응에서 원자는 아무데도 가지 않지만 원자 사이의 결합 순서는 단순히 변하기 때문입니다. 따라서 분자에는 하나의 탄소 원자가 포함되어 있기 때문에 카르보닐 화합물 분자의 탄소 원자 수만큼 많은 이산화탄소 분자가 있습니다. 그것은 n CO 2 분자입니다. 물 분자의 수는 수소 원자의 절반, 즉 2n / 2로 n을 의미합니다.

왼쪽과 오른쪽에 같은 수의 산소 원자가 있습니다. 오른쪽에는 2n개의 이산화탄소가 있습니다. 각 분자에는 2개의 산소 원자와 n개의 물이 더해져 총 3n개가 있기 때문입니다. 왼쪽에는 같은 수의 산소 원자(3n)가 있지만 원자 중 하나는 알데히드 분자에 있습니다. 즉, 분자 산소당 원자 수를 얻으려면 전체에서 빼야 합니다. 3n-1개의 원자에는 분자 산소가 포함되어 있다는 것이 밝혀졌습니다. 이는 한 분자에 2개의 원자가 포함되어 있기 때문에 분자가 2배 더 적음을 의미합니다. 그것은 (3n-1)/2 산소 분자입니다.

따라서 우리는 일반적인 형태의 카르보닐 화합물 연소에 대한 방정식을 편집했습니다.

그리고 마지막으로 열두 번째치환 반응과 관련된 특성은 알파 탄소 원자에서의 할로겐화입니다. 다시 한번 알데히드 분자의 구조로 돌아가 봅시다. 산소는 전자 밀도를 끌어당겨 탄소에 부분적인 양전하를 생성합니다. 메틸 그룹은 시그마 결합 사슬을 따라 수소에서 수소로 전자를 이동하여 이 양전하를 보상하려고 합니다. 탄소-수소 결합은 더 극성이 되어 시약으로 공격을 받으면 수소가 더 쉽게 분리됩니다. 이 효과는 탄화수소 라디칼의 길이에 관계없이 알파 탄소 원자, 즉 알데히드기 뒤에 오는 원자에서만 관찰됩니다.

따라서, 예를 들어 2-클로로아세트알데히드를 얻을 수 있다. 수소 원자를 트리클로로에탄으로 추가로 치환하는 것이 가능합니다.

알데히드라는 단어는 라틴어 알코올 dehydrogenatus - 탈수소화 알코올의 약어로 만들어졌으며 가장 인기있는 알데히드는 포름 알데히드이며 수지가 만들어지며 의약품이 합성되고 방부제로 사용됩니다. 알데히드의 화학식은 R-CHO이며, 이는 카르보닐기가 수소 및 라디칼에 결합된 화합물이다.

케톤이라는 단어는 케톤 계열에서 가장 작은 화합물인 아세톤이라는 단어에서 유래했습니다. 케톤은 용매, 약물 및 고분자 합성에 사용됩니다. 케톤의 화학식은 R-C(O)-R이며, 카르보닐기가 2개의 라디칼에 부착된 화합물입니다.

카르보닐기의 구조와 성질

카르보닐기는 α- 및 π- 결합을 통한 탄소 원자와 산소 원자의 결합을 기반으로 합니다. 그룹의 공명 구조는 화합물의 높은 극성을 결정하고 전자 구름은 산소 쪽으로 이동합니다: C δ+ =O δ- . 결합에 전기 음성 요소를 도입하면 결합의 극성이 감소하여 분자의 양전하가 증가합니다. 친핵성 치환체는 산소의 음전하를 증가시킵니다.

카르보닐기의 탄소 원자는 강한 친전자체(전자 부착)이므로 알데히드와 케톤의 대부분의 반응은 친핵성 시약(루이스 염기)에 의해 수행됩니다. 논리적으로 산소원자는 강한 친핵체이며 친전자체(루이스산)를 이용하여 산소원자와의 반응이 가능하다.

카보닐기와 루이스 염기의 반응
(R)(R)C δ+ =O δ- + B: → (R)(R)C(B)-O
카르보닐기와 루이스산의 반응
(R)(R)C δ+ =O δ- + Y: → (R)(R)C-O-Y

또한, 산소의 비공유 전자는 약한 염기 특성을 나타내므로 물에 녹지 않는 알데하이드와 세톤은 진한 황산에 용해됩니다.

카르보닐기의 물성

C=O 결합의 높은 극성은 높은 쌍극자 모멘트를 형성하므로 카르복실기 운반체가 탄화수소보다 끓는점이 높습니다.

산소 원자의 비공유 전자는 물 분자와 수소 결합을 형성하므로 라디칼의 5개 탄소 원자부터 시작하여 알데하이드 및 케톤은 물에 잘 녹지 않거나 전혀 용해되지 않습니다.

12개 이하의 탄소 원자를 가진 알데히드와 케톤은 액체입니다. 카르보닐기를 갖는 지방족 화합물은 밀도가 약 0.8이므로 물 표면에 뜨고, 시클로헥사논은 약 1의 밀도를 가지며, 방향족 알데히드 및 케톤은 물의 밀도보다 약간 높은 밀도를 갖는다.

알데히드와 케톤의 반응

물 연결

물과 알데히드 및 케톤의 반응 과정에서 디올(글리콜, 2가 알코올)이 형성됩니다. 반응은 촉매(산 또는 염기)를 사용하여 진행되며 양면입니다.

RR-CO + H-OH ↔ R R\ C /OH-OH

친핵성 탄소의 첨가

알데히드 및 케톤과 반응하는 중요한 친핵성 화합물은 유기금속 화합물(금속 원자와 탄소 원자 사이에 결합이 있는 유기 화합물)입니다. 유기 금속 화합물의 대표자 중 하나 - Grignard 시약 (일반 화학식 - R-Mg-X)은 알데히드 및 케톤과 반응하여 알코올을 형성합니다.

RH-C \u003d O + R-C - H 2 -Mg + -Cl - → RH-C-(O-MgCl)(CH 2 -R)
RH-C-(O-MgCl)(CH 2 -R) + H-OH → RH-C-CH 2 R + OH-Mg-Cl

알데히드 및 케톤의 산화

산화되면 알데히드는 알코올과 카르복실산의 중간체입니다.

수소와 산소가 있는 경우:
R-CH 2 -OH ↔ R-C(=O)-H ↔ R-COOH

알데히드는 쉽게 산화되어 단순 산소보다 순한 산화제를 사용할 수 있습니다. 방향족 알데히드는 지방족보다 쉽게 산화됩니다. 알데히드 산화의 문제는 부산물의 형성입니다.

케톤은 산화하기 어렵고 케톤을 산화시키기 위해서는 강한 산화제와 많은 열이 필요합니다. 산화의 결과로 C-C 결합이 끊어지고 산이 형성됩니다(예외가 있음).

KMnO 4 , H 및 다량의 열이 존재하는 경우 :
CH 3 -C(= O) -CH 2 CH 3 → CH 3 -C(= O) -OH + CH 3 CH 2 -C(= O) -OH

예외는 이산화셀레늄 SeO 2 를 사용한 산화로, 카르보닐기 다음의 메틸기가 산화되어 다른 카르보닐기로 전환됩니다. 예를 들어, 메틸 에틸 케톤은 디아세틸로 산화됩니다.

메틸 에틸 케톤의 디아세틸로의 산화:
CH 3 CH 2 -C (= O) -CH 3 + SeO 2 → CH 3 -C (= O) -C (= O) -CH 3 + H 2 O + Se

알데히드가 쉽게 산화되기 때문에 케톤과 쉽게 구별할 수 있습니다. 이를 위해 다음과 같은 순한 산화제가 사용됩니다. Rochelle 염 KNaC 4 H 6 O 6 4H 2 O) 및 Benedict's 용액(구연산염 및 탄산나트륨을 포함하는 구리 이온)의 구리 이온 Cu. 방향족 알데히드는 Tollens의 시약과 반응하지만 지방족 및 방향족 알데히드를 정량화하는 데 사용되는 Benedict 및 Fehling의 시약과는 반응하지 않습니다.

알데히드의 중합

파르알데히드

아세트알데히드는 끓는점이 20°C로 저장 및 사용이 어렵습니다. 아세트알데히드를 저온에서 산으로 처리하면 아세트알데히드는 비등점이 120°C인 고리형 삼중 분자인 파르알데히드로 결합됩니다. 파알데하이드는 약간의 가열에서 해중합되어 3개의 아세트알데하이드 분자를 방출합니다.

포름알데히드

운송 및 보관의 용이성을 위해 포름 알데히드는 가스 형태가 아니라 포르말린 형태로 판매됩니다. 37-40 % 파라 포름 알데히드, OH (CH 2 O) n H를 포함하는 수용액, 평균 값은 n = 30. 파라포름알데히드는 저압에서 포르말린을 천천히 증발시켜 얻은 백색 무정형 고체입니다. 중합은 포름 알데히드 분자가 서로 추가되어 발생합니다.

채널 2 \u003d O + H 2 O ↔
+ N→ HO-(CH 2 O) n + 1 -H

Derlin 중합체(폴리옥시메틸렌)는 고분자량의 좋은 선형 플라스틱이며 Derlin은 우수한 강도와 탄성 특성을 가지고 있습니다.

알데히드 및 케톤은 카르보닐 작용기 >C=O를 가지며 카르보닐 화합물의 부류에 속합니다. 옥소 화합물이라고도 합니다. 이러한 물질이 같은 부류에 속한다는 사실에도 불구하고 구조적 특징으로 인해 여전히 두 개의 큰 그룹으로 나뉩니다.

케톤에서> C \u003d O 그룹의 탄소 원자는 두 개의 동일하거나 다른 탄화수소 라디칼에 연결되며 일반적으로 R-CO-R "의 형태를 갖습니다. 이 형태의 카보닐 그룹은 케토 그룹 또는 옥소 그룹 알데히드에서 카보닐 탄소는 하나의 탄화수소 라디칼에만 연결되고 나머지 원자가는 수소 원자: R-CH가 차지합니다. 이러한 그룹을 일반적으로 알데히드라고 합니다. 이러한 구조의 차이로 인해 알데히드 및 케톤은 동일한 물질과 상호 작용할 때 약간 다르게 행동합니다.

카르보닐기

이 그룹의 C 및 O 원자는 sp 2 혼성화 상태에 있습니다. sp 2 -하이브리드 오비탈로 인한 탄소는 동일한 평면에서 약 120도 각도로 위치한 3개의 σ-결합을 가지고 있습니다.

산소 원자는 탄소 원자보다 전기 음성도가 훨씬 높기 때문에 >C=O 그룹에 있는 π-결합의 이동 전자를 끌어당깁니다. 따라서 과잉 전자 밀도 δ - 는 O 원자에 나타나고, 반대로 C 원자 δ + 에서는 감소합니다. 이것은 알데히드와 케톤의 특성을 설명합니다.

C=O 이중 결합은 C=C보다 강하지만 동시에 반응성이 더 크며 이는 탄소와 산소 원자의 전기 음성도의 큰 차이로 설명됩니다.

명명법

다른 모든 종류의 유기 화합물과 마찬가지로 알데히드와 케톤의 이름을 지정하는 데에는 다양한 접근 방식이 있습니다. IUPAC 명명법의 규정에 따라 카르보닐기의 알데히드 형태의 존재는 접미사로 표시됩니다 -알,그러나 케톤 -그.카르보닐기가 가장 오래된 경우 주쇄에 있는 C 원자의 번호 매기기 순서를 결정합니다. 알데히드에서 카르보닐 원자가 첫 번째이고 케톤에서 C 원자는 >C=O 그룹이 더 가까운 사슬의 끝에서 번호가 매겨집니다. 이와 관련하여 케톤에서 카르보닐기의 위치를 지정할 필요가 있습니다. 접미사 -on 뒤에 해당 번호를 쓰면 됩니다.

카르보닐기가 가장 오래된 것이 아닌 경우 IUPAC 규칙에 따라 그 존재는 접두사로 표시됩니다 -옥소알데히드 및 -옥소 (-케토)케톤을 위해.

알데히드의 경우 "산"이라는 단어를 "알데히드"로 대체하여 산화 중에 변할 수 있는 산의 이름에서 파생된 간단한 이름이 널리 사용됩니다.

CH 3 -SON 아세트알데히드;
CH 3 -CH 2 -SON 프로피온알데히드;
CH 3 -CH 2 -CH 2 -SON 부티르 알데하이드.

케톤의 경우 카르보닐 탄소 원자에 연결된 왼쪽 및 오른쪽 라디칼의 이름과 "케톤"이라는 단어로 구성된 근본적으로 기능적인 이름이 일반적입니다.

CH 3 -CO-CH 3 디메틸 케톤;
CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 에틸프로필 케톤;
C 6 H 5 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 프로필페닐 케톤.

이성질체

알데히드와 케톤의 가장 큰 특징은 구조적 이성질체입니다. 탄화수소 라디칼에 비대칭 원자가 존재하고 다양한 치환체를 갖는 이중 결합이 존재할 때 공간적 형성이 가능하다.

탄소 골격의 이성질체.이는 고려 중인 두 가지 유형의 카르보닐 화합물에서 관찰되지만 알데히드의 부탄알과 케톤의 펜타논-2에서 시작됩니다. 따라서 부탄알 CH 3 -СН 2 -СН 2 -СОН에는 하나의 이성질체가 있습니다. 2-methylpropanal СН 3 -СН (СН 3) -СОН. 그리고 펜타논-2 CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 는 3-메틸부타논-2 CH 3 -CO-CH(CH 3) -CH 3 와 이성질체이다.
클래스 간 이성질체.동일한 조성의 옥소 화합물은 서로 이성질체입니다. 예를 들어, C 3H 6 O 조성은 프로판알 CH 3 -CH 2 -SON 및 프로판온 CH 3 -CO-CH 3에 해당합니다. 그리고 알데히드 및 케톤 C 4 H 8 O의 분자식은 부탄알 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 및 부탄온 CH 3 -CO-CH 2 -CH 3에 맞습니다.

또한 카르복실 화합물에 대한 클래스 간 이성질체는 고리형 산화물입니다. 예를 들어, 에탄 및 에틸렌 옥사이드, 프로판온 및 프로필렌 옥사이드. 또한, 불포화 알코올 및 에테르도 공통 조성 및 옥소 화합물을 가질 수 있습니다. 따라서 분자식 C 3 H 6 O는 다음과 같습니다.

СΗ 3 -СН 2 -SON - 프로판알;
CH2=CH-CH2-OH-;
CH 2 =CH-O-CH 3 - 메틸 비닐 에테르.

물리적 특성

카르보닐 물질의 분자가 극성이라는 사실에도 불구하고 알코올과 달리 알데히드 및 케톤에는 이동성 수소가 없으므로 동료를 형성하지 않습니다. 결과적으로 녹는점과 끓는점이 해당 알코올보다 약간 낮습니다.

동일한 조성의 알데히드와 케톤을 비교하면 후자가 약간 더 높은 t 킵을 갖습니다. 분자량이 증가함에 따라 옥소 화합물의 t 용융 및 t 킵이 자연적으로 증가합니다.

저급 카르보닐 화합물(아세톤, 포름알데히드, 아세트알데히드)은 물에 잘 녹는 반면 고급 알데히드와 케톤은 유기 물질(알코올, 에테르 등)에 용해됩니다.

옥소 화합물은 냄새가 상당히 다릅니다. 그들의 낮은 대표자는 매운 냄새가납니다. 3개에서 6개의 C 원자를 포함하는 알데히드는 매우 불쾌한 냄새가 나지만, 더 높은 상동체에는 꽃 향기가 부여되며 향수 제조에도 사용됩니다.

부가 반응

알데히드와 케톤의 화학적 성질은 카르보닐기의 구조적 특징 때문입니다. C=O 이중 결합이 강하게 분극되어 있다는 사실 때문에 극성 작용제의 작용하에 단순한 단일 결합으로 쉽게 변형됩니다.

1. 시안화수소산과의 상호작용. 미량의 알칼리가 있는 상태에서 HCN을 첨가하면 시아노히드린이 형성됩니다. CN - 이온의 농도를 증가시키기 위해 알칼리가 첨가됩니다.

R-CH + NCN ―> R-CH(OH)-CN

2. 수소 첨가. 카르보닐 화합물은 이중 결합에 수소를 첨가하여 쉽게 알코올로 환원될 수 있습니다. 이 경우 1차 알코올은 알데히드에서, 2차 알코올은 케톤에서 얻습니다. 니켈에 의해 촉매되는 반응:

H 3 C-SON + H 2 -> H 3 C-CΗ 2 -ОH

H 3 C-CO-CH 3 + H 2 ―> H 3 C-CH(OH)-CH 3

3. 히드록실아민의 첨가. 알데히드와 케톤의 이러한 반응은 산에 의해 촉매됩니다.

H 3 C-SON + NH 2 OH -> Η 3 C-CΗ \u003d N-OH + H 2 O

4. 수분 공급. 옥소 화합물에 물 분자를 추가하면 보석 디올이 형성됩니다. 2개의 수산기가 하나의 탄소 원자에 부착된 2가 알코올. 그러나 이러한 반응은 가역적이며 결과 물질은 출발 물질의 형성과 함께 즉시 분해됩니다. 이 경우 전자 끌기 그룹은 반응 평형을 생성물 쪽으로 이동합니다.

>C \u003d O + Η 2<―>>C(OH) 2

5. 알코올 첨가. 이 반응 동안 다양한 생성물을 얻을 수 있다. 두 분자의 알코올이 알데히드에 결합하면 아세탈이 형성되고, 하나만 있으면 헤미아세탈이 형성됩니다. 반응 조건은 산 또는 탈수제로 혼합물을 가열하는 것입니다.

R-SON + HO-R" ―> R-CH(HO)-O-R"

R-SON + 2HO-R" ―> R-CH(O-R") 2

긴 탄화수소 사슬을 가진 알데하이드는 분자 내 축합이 일어나기 쉬워 고리형 아세탈이 형성됩니다.

정성적 반응

알데히드와 케톤의 카르보닐기가 다르면 화학적 성질도 다릅니다. 때로는 생성된 옥소 화합물이 이 두 가지 유형 중 어느 유형에 속하는지 이해해야 합니다. 케톤보다 쉽게 이것은 산화은 또는 수산화구리(II)의 작용에서도 발생합니다. 이 경우 카르보닐기가 카르복실기로 변하여 카르복실산이 형성된다.

은거울 반응은 일반적으로 암모니아가 있는 상태에서 산화은 용액을 사용한 알데히드의 산화라고 합니다. 사실, 알데히드 그룹에 작용하는 복잡한 화합물이 용액에 형성됩니다.

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O -> 2OΗ

СΗ 3 -СОН + 2ОН -> CH 3 -СОО-NH 4 + 2Ag + 3NH 3 + Н 2 О

더 자주, 진행중인 반응의 본질은 더 간단한 계획으로 기록됩니다.

СΗ 3 -СОOH + Ag 2 O -> СН 3 -СОН + 2Ag

반응 중 산화제는 금속 은으로 환원되어 침전된다. 이 경우 반응 용기의 벽에 거울과 유사한 얇은 은 침전물이 형성됩니다. 이 반응 때문에 이름이 붙여졌습니다.

알데히드와 케톤 구조의 차이를 나타내는 또 다른 정성적 반응은 -CH 그룹에 대한 새로운 Cu(OΗ) 2 의 작용입니다. 2가 구리염 용액에 알칼리를 첨가하여 제조합니다. 이 경우 파란색 현탁액이 형성되며 알데히드로 가열하면 산화 구리 (I)의 형성으로 인해 색상이 적갈색으로 변합니다.

R-SON + Cu(OH) 2 -> R-COOH + Cu 2 O + H 2 O

산화 반응

옥소 화합물은 산성 매질에서 가열될 때 KMnO 4 용액으로 산화될 수 있습니다. 그러나 케톤은 실용적인 가치가 없는 혼합물이 형성되면서 파괴됩니다.

알데히드와 케톤의 이러한 특성을 반영하는 화학 반응은 분홍빛이 도는 반응 혼합물의 변색을 동반합니다. 동시에 카르복실산은 대부분의 알데히드에서 얻습니다.

CH 3 -SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CH 3 -SON + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

이 반응 동안 포름알데히드는 산화제의 작용하에 분해되어 이산화탄소를 형성하는 포름산으로 산화됩니다.

H-SON + KMnO 4 + H 2 SO 4 -> CO 2 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

알데히드와 케톤은 연소 반응 중 완전한 산화가 특징입니다. 이것은 CO 2 와 물을 생성합니다. 포름알데히드 연소 방정식은 다음과 같습니다.

HSON + O 2 ―> CO 2 + H 2 O

영수증

알데히드와 케톤의 제조 방법은 제품의 부피와 사용 목적에 따라 산업용과 실험실용으로 구분됩니다. 화학에서 생산카르보닐 화합물은 알칸 및 알켄(석유 제품)의 산화, 1차 알코올의 탈수소화 및 디할로알칸의 가수분해에 의해 얻어진다.

1. 메탄으로부터 포름알데히드 얻기(촉매 존재하에 500℃로 가열할 때):

CH 4 + O 2 -> HSON + H 2 O.

2. 알켄의 산화(촉매 및 고온에서):

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 -\u003e 2CH 3 -CH

2R-CH = CH 2 + O 2 -> 2R-CH 2 -COH

3. 1차 알코올에서 수소 제거(구리 촉매, 가열 필요):

СΗ 3 -СН 2 -OH -> CH 3 -SON + Η 2

R-CH 2 -OH ―> R-SON + H 2

4. 알칼리를 사용한 디할로알칸의 가수분해. 전제 조건은 두 할로겐 원자를 동일한 탄소 원자에 부착하는 것입니다.

СΗ 3 -C(Cl) 2 H + 2NaOH -> СН 3 -СОН + 2NaCl + Н 2 О

에 소량으로 실험실 조건카르보닐 화합물은 알킨의 수화 또는 1차 알코올의 산화에 의해 얻어진다.

5. 아세틸렌에 물을 첨가하면 산성 환경에서 발생합니다(쿠체로프 반응).

ΗС≡СΗ + Η 2 O ―> CH 3 -COΗ

R-С≡СΗ + Η 2 O -> R-CO-CH 3

6. 말단 수산기가 있는 알코올의 산화는 산성 매질에서 금속성 구리 또는 은, 산화구리(II) 및 과망간산칼륨 또는 중크롬산염을 사용하여 수행됩니다.

R-CH 2 -OH + O 2 -> R-CH + H 2 O

알데히드와 케톤의 사용

페놀과의 축합 반응 동안 얻어지는 페놀-포름알데히드 수지의 생산에 필요합니다. 결과적으로 생성된 폴리머는 다양한 플라스틱, 파티클 보드, 접착제, 바니시 등을 생산하는 데 필요합니다. 또한 의약품(urotropin), 소독제를 얻는 데 사용되며 생물학적 제제를 저장하는 데 사용됩니다.

에탄알의 주요 부분은 아세트산 및 기타 유기 화합물의 합성에 사용됩니다. 일정량의 아세트알데히드가 의약품 생산에 사용됩니다.

아세톤은 바니시 및 페인트, 일부 유형의 고무, 플라스틱, 천연 수지 및 오일을 비롯한 많은 유기 화합물을 용해하는 데 널리 사용됩니다. 이러한 목적을 위해 순수 뿐만 아니라 R-648, R-647, R-5, R-4 등 브랜드의 용매 조성에서 다른 유기화합물과 혼합하여 사용하기도 합니다. 다양한 부품 및 메커니즘의 제조에서 표면을 탈지하는 데 사용됩니다. 제약 및 유기 합성에는 다량의 아세톤이 필요합니다.

많은 알데히드는 기분 좋은 향기를 가지고 있으므로 향수 산업에서 사용됩니다. 따라서 시트랄에는 레몬 향이 있고, 벤즈알데히드에는 쓴 아몬드 향이 있으며, 페닐아세트산 알데히드에는 히아신스 향이 납니다.

시클로헥사논은 많은 합성 섬유 생산에 필요합니다. 그로부터 아디프산이 얻어지며, 이는 차례로 카프로락탐, 나일론 및 나일론의 원료로 사용됩니다. 또한 지방, 천연 수지, 왁스 및 PVC의 용제로 사용됩니다.

알데히드와 케톤의 차이점. 알데히드 및 ​​케톤 - 명명법, 준비, 화학적 특성

2. 알데히드의 중합 및 중축합

3. 알데히드 및 ​​케톤의 산화

카르보닐기의 구조와 성질

카르보닐기의 물성

알데히드와 케톤의 반응

물 연결

친핵성 탄소의 첨가

알데히드 및 ​​케톤의 산화

알데히드의 중합

파르알데히드

포름알데히드

카르보닐기

명명법

분류

이성질체

물리적 특성

부가 반응

정성적 반응

산화 반응

영수증

알데히드와 케톤의 사용

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3. 알데히드 및 케톤의 산화

알데히드 및 케톤의 산화