Kuidas tuvastada karboksüülhapet. Orgaaniline keemia

Karboksüülhapped on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad ühte või mitut karboksüülrühma.

Karboksüülrühmade arv iseloomustab happe aluselisust.

Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust jagatakse karboksüülhapped ühealuselisteks karboksüülhapeteks (sisaldab ühte karboksüülrühma), kahealuselisteks (sisaldab kahte karboksüülrühma) ja mitmealuselisteks hapeteks.

Sõltuvalt karboksüülrühmaga seotud radikaali tüübist jagatakse karboksüülhapped küllastunud, küllastumata ja aromaatseks. Piiravad ja küllastumata happed on kombineeritud üldnimetuse all alifaatsed või rasvhapped.

1. Ühealuselised karboksüülhapped

1.1 Homoloogsed seeriad ja nomenklatuur

Ühealuseliste küllastunud karboksüülhapete (mida mõnikord nimetatakse ka rasvhapeteks) homoloogne seeria algab sipelghappega

Homoloogse seeria valem

IUPAC-i nomenklatuur võimaldab säilitada paljusid happeid nende triviaalsete nimetustega, mis tavaliselt näitavad looduslikku allikat, millest see või teine ​​hape eraldati, näiteks sipelghape, äädikhape, võihape, palderjan jne.

Keerulisematel juhtudel tuletatakse hapete nimetused happemolekulis sama arvu süsinikuaatomite arvuga süsivesinike nimedest, millele on lisatud lõpp -ovaya ja sõnad hape. Sipelghapet H-COOH nimetatakse metanhappeks, äädikhapet CH 3 -COOH nimetatakse etaanhappeks jne.

Seega peetakse happeid süsivesinike derivaatideks, millest üks lüli muundatakse karboksüülrühmaks:

Hargnenud ahelaga hapete nimetamisel ratsionaalse nomenklatuuri järgi käsitletakse neid äädikhappe derivaatidena, mille molekulis on vesinikuaatomid asendatud radikaalidega, näiteks trimetüüläädikhape (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 Karboksüülhapete füüsikalised omadused

Ainult puhtformaalsetest positsioonidest võib karboksüülrühma pidada karbonüül- ja hüdroksüülfunktsioonide kombinatsiooniks. Tegelikult on nende vastastikune mõju üksteisele selline, et see muudab täielikult nende omadusi.

Karbonüüli jaoks tavalise C=0 kaksiksideme polarisatsioon suureneb tugevalt vaba elektronpaari täiendava kokkutõmbumise tõttu hüdroksüülrühma naaberhapniku aatomist:

Selle tagajärjeks on hüdroksüülrühma O-H sideme märkimisväärne nõrgenemine ja vesinikuaatomi eraldamise lihtsus sellest prootoni (H +) kujul. Vähendatud elektrontiheduse (δ+) ilmumine karboksüülrühma kesksele süsinikuaatomile põhjustab ka naaber-CC-sideme σ-elektronide kokkutõmbumist karboksüülrühmaga ja (nagu aldehüüdide ja ketoonide puhul) vähendatud elektrontihedus (δ +) happe α-süsiniku aatomil .

Kõik karboksüülhapped on happelised (määratud indikaatoritega) ja moodustavad metallide hüdroksiidide, oksiidide ja karbonaatide ning aktiivsete metallidega sooli:

Karboksüülhapped dissotsieeruvad vesilahuses enamasti vähesel määral ja on nõrgad happed, mis on oluliselt halvemad kui sellised happed nagu vesinikkloriid-, lämmastik- ja väävelhape. Niisiis, ühe mooli lahustamisel 16 liitris vees on sipelghappe dissotsiatsiooniaste 0,06, äädikhappe - 0,0167, samas kui vesinikkloriidhape dissotsieerub selle lahjendusega peaaegu täielikult.

Enamiku ühealuseliste karboksüülhapete jaoks RK aga = 4,8, ainult sipelghappel on madalam pKa väärtus (umbes 3,7), mis on seletatav alküülrühmade elektrondoonorefekti puudumisega.

Veevabades mineraalhapetes protoneeritakse karboksüülhapped hapniku juures, moodustades karbokatioonid:

Eespool mainitud elektrontiheduse nihe dissotsieerumata karboksüülhappe molekulis vähendab elektrontihedust hüdroksüülhapniku aatomil ja suurendab seda karbonüülhappe aatomil. See nihe suureneb veelgi happe anioonis:

Nihke tulemuseks on laengute täielik ühtlustumine anioonis, mis tegelikult eksisteerib kujul A - karboksülaadi aniooni resonants.

Karboksüülhapete seeria esimesed neli esindajat on liikuvad vedelikud, mis segunevad igas mõttes veega. Happed, mille molekul sisaldab viit kuni üheksat süsinikuaatomit (nagu ka isovõihape), on õlised vedelikud, nende lahustuvus vees on madal.

Kõrgemad happed (alates C10-st) on vees praktiliselt lahustumatud tahked ained, mis lagunevad tavatingimustes destilleerimisel.

Sipelg-, äädik- ja propioonhape on terava lõhnaga; sarja keskmised liikmed on ebameeldiva lõhnaga, kõrgematel hapetel puudub lõhn.

Karboksüülhapete füüsikalisi omadusi mõjutab vesiniksidemete moodustumise tõttu märkimisväärne assotsiatsiooniaste. Happed moodustavad tugevaid vesiniksidemeid, kuna neis olevad OH-sidemed on tugevalt polariseeritud. Lisaks on karboksüülhapped võimelised moodustama vesiniksidemeid karbonüüldipooli hapnikuaatomi osalusel, millel on märkimisväärne elektronegatiivsus. Tõepoolest, tahkes ja vedelas olekus eksisteerivad karboksüülhapped peamiselt tsükliliste dimeeride kujul:

Sellised dimeersed struktuurid püsivad teatud määral isegi gaasilises olekus ja lahjendatud lahustes mittepolaarsetes lahustites.

karboksüülhapped. Küllastumata (küllastumata) karboksüülhapped - ühendid, mille süsivesinikradikaalis on mitu sidet. Olenevalt nende arvust ja olemusest on olemas: 1) alkeenkarboolhapped üldvalemiga C*H2*-iCOOH, millel on üks kaksiksidem; 2) alkadieenkarboksüülhapped üldvalemiga CnH2a-sCOOH, millel on kaks kaksiksidet; 3) alkatrieenkarboksüülhapped üldvalemiga CnHgl-sCOOH, millel on kolm kaksiksidet; 4) alküünkarboksüülhapped üldvalemiga OD^-eCOOH, millel on üks kolmikside. Kviitungi meetod. 1. Küllastumata aldehüüdide oksüdeerimine: akroleiin akrüülhape 2. Halokarboksüülhapete dehüdrohalogeenimine: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-cook+2I2o+ka 3. P-hüdroksühapete dehüdratsioon: Füüsikalised omadused. Erinevalt küllastunud karboksüülhapetest on ^^-konfiguratsiooniga küllastumata karboksüülhapped, mille süsinikuarv on 10 või rohkem, normaalsetes tingimustes vedelikud. Suvalise arvu süsinikuaatomitega küllastumata karboksüülhapete oisomeerid on kristalsed ained. . Tabelis. 29.3 näitab mõnede küllastumata karboksüülhapete esindajate füüsikalisi omadusi. Tabel 29.3. Mõnede küllastumata karboksüülhapete esindajate füüsikalised omadused Happe nimetus Valem Sulamistemperatuur, °С Dploeri temperatuur, °С Akrüül С2Н3-СООН 12,1 140,9 propiool С2Н - СООН, °C, sulamistemperatuur 17,6 144 144 17.1 °C. ) Isochotooniline (TFUC-isomeer) С3Н5-Сон 15,5 169 Oleic (Cis-isomeer) С17Н33СООН 13.4 228/15 Elandic (trans-isomeer) С17Н33СОН 44 234/15 Linoleic CI7H3ICOOH -5 149D Linoleenc C, 7H29COOH -11,3 184/4 Viimane neli hapet keevad madalal rõhul (näidatud mm Hg läbi fraktsiooni). Keemilised omadused. Topelt- ja kolmiksidemete olemasolu süsivesinikradikaalis mõjutab karboksüülhapete tugevust. Kui propioonhappe dissotsiatsioonikonstant on K- \u003d 1,34 Yu, siis akrüülhappe puhul on see ligikaudu 4 korda suurem (# = 5,6 * 10 "5) ja propioonhappe puhul tuhat korda suurem (K\u003d 1, 35 IG1).Küllastumata karboksüülhapete molekulides olev hulk sidemeid määrab nende võime osaleda liitumis- ja polümerisatsioonireaktsioonides ning oksüdatsioonireaktsioonide kulgemise tunnused. dihüdroksühapped akrüüldioksipropaanhape b) jõulise oksüdatsiooni käigus, molekul katkeb mitmiksideme kohas ühe- ja kahealuseliste hapete segu moodustumisega: CH3-CH "CH-COOH grotoophape CH eCOOH + HOOC - COOH äädikhappe oksaalhape [O) Üksikud esindajad. Akrüül (propeen)hape CH2 = CH - COOH on terava lõhnaga vedelik, mis seguneb igati veega. Kasutatakse laialdaselt erinevate polümeeride saamiseks. Oleiinhape C8H,7CH = CH - (CH ^ -COOH leidub glideriidide kujul enamikus taimeõlides ja loomsetes rasvades, mis saadakse nende hüdrolüüsil, on värvitu õline vedelik, õhus kergesti oksüdeerub, lahustub orgaanilistes lahustites ja ei segune veega .Kasutatakse parfüümide ja kosmeetikatoodete, vahtpuhastusvahendite, märgavate ainete ja plastifikaatorite tootmiseks.Linoleenhape CH3 - (CH2)3 - (CH2 -CH -CH)2 - (CH2)7 - COOH.Sisaldub kujul glütseriidid taimeõlides, selgub hüdrolüüs, on helekollane vedelik, lahustub hästi orgaanilistes lahustites ja ei lahustu vees.Oksüdeerub ja polümeriseerub kergesti õhus.Linoleenhape on helekollane õline vedelik, vees lahustumatu ja hästi lahustuv orgaanilises lahustid.Sisaldub glütseriididena taimeõlides ja saadakse nende hüdrolüüsi tulemusena Kergesti oksüdeerub ja polümeriseerub Linoolhape ja lin oleiinhapped ei sünteesita inimeste ja loomade organismis, vaid on eluks vajalikud, satuvad organismi koos toiduga, seetõttu kuuluvad nad nn asendamatute rasvhapete hulka.

MÄÄRATLUS

Nimetatakse orgaanilisi aineid, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut süsivesinikradikaaliga seotud karboksüülrühma karboksüülhapped.

Karboksüülhapete homoloogse seeria kolm esimest liiget, sealhulgas propioonhape, on terava lõhnaga ja vees hästi lahustuvad vedelikud. Järgmised homoloogid, alustades võihappest, on samuti terava ebameeldiva lõhnaga, kuid vees halvasti lahustuvad vedelikud. Kõrgemad happed, mille süsinikuarv on 10 või rohkem, on tahked ained, lõhnatud, vees lahustumatud. Üldjuhul väheneb homoloogide reas molekulmassi suurenedes lahustuvus vees, väheneb tihedus ja tõuseb keemistemperatuur (tabel 1).

Tabel 1. Karboksüülhapete homoloogne seeria.

Karboksüülhapete saamine

Karboksüülhapped saadakse küllastunud süsivesinike, alkoholide, aldehüüdide oksüdeerimisel. Näiteks äädikhape - oksüdeerides etanooli kuumutamisel kaaliumpermanganaadi lahusega happelises keskkonnas:

Karboksüülhapete keemilised omadused

Karboksüülhapete keemilised omadused tulenevad eelkõige nende struktuuri iseärasustest. Seega on vees lahustuvad happed võimelised dissotsieeruma ioonideks:

R-COOH↔R-COO - + H + .

H + iooni olemasolu tõttu vees on neil hapu maitse, nad on võimelised muutma indikaatorite värvi ja juhtima elektrit. Vesilahuses on need happed nõrgad elektrolüüdid.

Karboksüülhapetel on anorgaaniliste hapete lahustele iseloomulikud keemilised omadused, s.t. interakteeruvad metallidega (1), nende oksiididega (2), hüdroksiididega (3) ja nõrkade sooladega (4):

2CH3-COOh + Zn → (CH3COO)2Zn + H2 (1);

2CH3-COOH + CuO→ (CH3COO)2Cu + H20 (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H2O (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

Piiravate ja ka küllastumata karboksüülhapete spetsiifiline omadus, mis avaldub funktsionaalrühma tõttu, on interaktsioon alkoholidega.

Karboksüülhapped reageerivad kuumutamisel ja kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul alkoholidega. Näiteks kui äädikhappele lisatakse etüülalkoholi ja veidi väävelhapet, ilmub kuumutamisel äädikhappe etüülestri (etüülatsetaadi) lõhn:

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C (O) -O-C 2 H 5 + H 2 O.

Küllastunud karboksüülhapete spetsiifiline omadus, mis avaldub radikaali tõttu, on halogeenimis (kloorimise) reaktsioon.

Karboksüülhapete rakendamine

Karboksüülhapped on lähteaineks ketoonide, happehalogeniidide, vinüülestrite ja muude oluliste orgaaniliste ühendite klasside tootmisel.

Sipelghapet kasutatakse laialdaselt parfümeerias, nahas (parkimine), tekstiilitööstuses (värvimisel peitsina), lahusti ja säilitusainena kasutatavate estrite saamiseks.

Äädikhappe vesilahust (70-80%) nimetatakse äädika essentsiks ja 3-9% vesilahust lauaäädikaks. Essentsi kasutatakse sageli äädika valmistamiseks kodus lahjendamise teel.

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

NÄIDE 2

Karboksüülhapete saamine

ma. Tööstuses

1. Isoleerige looduslikest toodetest

(rasvad, vahad, eeterlikud ja taimeõlid)

2. Alkaanide oksüdatsioon:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

metaanhape

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 502 t,kat,lk→4CH3COOH + 2H2O

n-butaanäädikhape

3. Alkeenide oksüdeerimine:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etüleen

FROM H3-CH \u003d CH2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (äädikhape + sipelghape )

4. Benseeni homoloogide oksüdeerimine (bensoehappe saamine):

C6H5-CnH 2n+1 + 3n[O] KMnO4, H+→ C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

tolueenbensoehape

5. Sipelghappe saamine:

1 etapp: CO+NaOH t , lk→HCOOna (naatriumformiaat - sool )

2 etapp: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Äädikhappe saamine:

CH3OH + CO t, lk→CH3COOH

metanool

II. Laboris

1. Estrite hüdrolüüs:

2. Karboksüülhapete sooladest :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Karboksüülhappe anhüdriidide lahustamine vees:

(R-CO)2O + H2O → 2R-COOH

4. Karboksüülhapete halogeenderivaatide leeliseline hüdrolüüs:

III. Karboksüülhapete valmistamise üldmeetodid

1. Aldehüüdide oksüdeerimine:

R-COH + [O] → R-COOH

Näiteks "Hõbepeegli" reaktsioon või oksüdeerimine vask(II)hüdroksiidiga - aldehüüdide kvalitatiivsed reaktsioonid

2. Alkoholide oksüdeerimine:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H2O

3. Halogeeniga asendatud süsivesinike hüdrolüüs, mis sisaldavad kolme halogeeni aatomit ühel süsinikuaatomil.

4. Tsüaniididest (nitriilidest) – meetod võimaldab ehitada süsinikahela:

FROM H3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3-CN - metüültsüaniid (äädikhappe nitriil)

FROM H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

atsetaat ammoonium

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Kasutamine reaktiiv Grignard

R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

KARBOKSÜHAPPETE KASUTUSALAD

Sipelghape- meditsiinis - sipelgalkohol (1,25% sipelghappe alkoholilahus), mesinduses, orgaanilises sünteesis, lahustite ja säilitusainete tootmisel; tugeva redutseerijana.

Äädikhape- toiduaine- ja keemiatööstuses (tselluloosatsetaadi tootmine, millest saadakse atsetaatkiudu, orgaanilist klaasi, kilet; värvainete, ravimite ja estrite sünteesiks). Kodumajapidamises maitse- ja säilitusainena.

Võihape- lõhna- ja maitselisandite, plastifikaatorite ja flotatsioonireaktiivide saamiseks.

Oksaalhape– metallurgiatööstuses (katlakivi eemaldamine).

Steariin C17H35COOH ja palmiitne hape C 15 H 31 COOH - pindaktiivsete ainetena, määrdeainetena metallitöötlemisel.

Oleiinhape C 17 H 33 COOH on flotatsiooniaine ja kollektor värviliste metallide maakide rikastamisel.

Üksikud esindajad

ühealuselised piiravad karboksüülhapped

Sipelghape eraldati esmakordselt 17. sajandil punastest sipelgatest. Seda leidub ka kõrvenõgese mahlas. Veevaba sipelghape on terava lõhna ja kõrvetava maitsega värvitu vedelik, mis põhjustab nahale põletushaavu. Seda kasutatakse tekstiilitööstuses peitsina kangaste värvimisel, naha parkimisel, aga ka erinevatel sünteesidel.
Äädikhape looduses laialt levinud – leidub loomade eritistes (uriin, sapp, väljaheited), taimedes (rohelistes lehtedes). Tekib käärimisel, mädanemisel, veini, õlle hapnemisel, leidub hapupiimas ja juustust. Veevaba äädikhappe sulamistemperatuur on + 16,5 ° C, selle kristallid on läbipaistvad nagu jää, seetõttu nimetatakse seda jää-äädikhappeks. Esmakordselt sai 18. sajandi lõpus vene teadlane T. E. Lovitz. Looduslik äädikas sisaldab umbes 5% äädikhapet. Sellest valmistatakse äädika essentsi, mida kasutatakse toiduainetööstuses köögiviljade, seente ja kala konserveerimiseks. Äädikhapet kasutatakse keemiatööstuses laialdaselt erinevate sünteeside jaoks.

Aromaatsete ja küllastumata karboksüülhapete esindajad

Bensoehape C 6 H 5 COOH on aromaatsete hapete kõige olulisem esindaja. Looduses levinud taimemaailmas: palsamites, viirukites, eeterlikes õlides. Loomorganismides leidub seda valguliste ainete laguproduktides. See kristalne aine, sulamistemperatuur 122 °C, sublimeerub kergesti. See on külmas vees halvasti lahustuv. See lahustub hästi alkoholis ja eetris.

Küllastumata küllastumata happed mille molekulis on üks kaksiksidem, on üldvalem C n H 2 n -1 COOH.

Suure molekulmassiga küllastumata happed sageli mainivad toitumisspetsialistid (nad nimetavad neid küllastumata). Kõige tavalisem neist on oleiinhape CH3- (CH2)7-CH \u003d CH-(CH2)7-COOH või C17H33COOH. See on värvitu vedelik, mis külmas kõvastub.
Eriti olulised on mitme kaksiksidemega polüküllastumata happed: linoolhape CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH või C17H31COOH kahe kaksiksidemega, linoleen CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH või C 17 H 29 COOH kolme kaksiksidemega ja arahhidooniline CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH nelja kaksiksidemega; neid nimetatakse sageli asendamatuteks rasvhapeteks. Just neil hapetel on suurim bioloogiline aktiivsus: nad osalevad kolesterooli ülekandes ja metabolismis, prostaglandiinide ja muude elutähtsate ainete sünteesis, säilitavad rakumembraanide struktuuri, on vajalikud nägemisaparaadi ja närvisüsteemi tööks. süsteemi ja mõjutada immuunsust. Nende hapete puudumine toidus pärsib loomade kasvu, pärsib nende paljunemisfunktsiooni ja põhjustab erinevaid haigusi. Inimkeha ei suuda ise sünteesida linool- ja linoleenhappeid ning peab need saama toiduga valmis kujul (nagu vitamiinid). Arahhidoonhappe sünteesiks organismis on vaja linoolhapet. 18 süsinikuaatomiga polüküllastumata rasvhappeid glütserooli estritena leidub nn kuivavates õlides – linaseemnetes, kanepis, moonis jne. Linoolhape C17H31COOH ja linoleenhape C 17 H 29 COOH on osa taimeõlidest. Näiteks linaseemneõli sisaldab umbes 25% linoolhapet ja kuni 58% linoleenhapet.

sorbiin (2,4-heksadieen)hape CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH saadi pihlakamarjadest (ladina keeles - sorbus). See hape on suurepärane säilitusaine, mistõttu pihlakamarjad ei hallita.

Lihtsaim küllastumata hape, akrüül CH 2 \u003d CHCOOH, on terava lõhnaga (ladina keeles acris - terav, söövitav). Orgaanilise klaasi tootmiseks kasutatakse akrülaate (akrüülhappe estreid) ja selle nitriili (akrüülnitriili) sünteetiliste kiudude valmistamiseks.

Äsja eraldatud happeid nimetades annavad keemikud sageli oma kujutlusvõimele vabad käed. Niisiis, akrüülhappe lähima homoloogi nimi, krotooniline

CH 3 -CH \u003d CH -COOH, ei pärine sugugi mutilt, vaid taimelt Croton tigliumõlist, millest see eraldati. Krotoonhappe sünteetiline isomeer on väga oluline - metakrüülhape CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH, mille eetrist (metüülmetakrülaat), aga ka metüülakrülaadist valmistatakse läbipaistev plastik - pleksiklaas.

Küllastumata süsinik happed on võimelised liituma:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl - CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH

Kaks viimast reaktsiooni kulgevad Markovnikovi valitsemise vastu.

Küllastumata karboksüülhapped ja nende derivaadid on võimelised polümerisatsioonireaktsioonideks.

Orgaanilised ühendid, mida nimetatakse karboksüülhapeteks, on orgaaniliste ühendite klass, mille molekulid sisaldavad karboksüülrühmi, -COOH, ühte või mitut. Karboksüülrühma prootoni lihtne elimineerimine määrab selliste ühendite happelised omadused.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur ja struktuur

Nimi IUPAC-i nomenklatuuris on ehitatud funktsionaalrühma sisaldavale süsinikuahelale vastava süsivesiniku nimest lõpuga " uus"ja lisades sõna" hape". Karboksüülrühma süsinikuaatomit peetakse süsivesinike ahelas esimeseks. Näiteks valemi CH3-CH2-COOH puhul on aine nimetus propaanhape ja CH3-C(CH3)-COOH on 2-metüülpropaanhape, CH3CH2CH2COOH on butaanhape.

Süsivesiniku nime ratsionaalne nomenklatuur nõuab lõpu lisamist " süsinik"ja sõnad" hape”, ja karboksüülrühma süsinikuaatom ei sisaldu numeratsioonis. Näiteks etüülkarboksüülhape on CH3-CH2-COOH.

Paljude hapete homoloogse seeria ainete jaoks seal on triviaalsed nimed. Näiteks äädikhape (CH3-COOH), sipelghape (HCOOH), palderjan (C4H8-COOH), margariin (C16H33-COOH) ja paljud teised.

Funktsionaalrühm COOH koosneb karbonüül-CO ja hüdroksüül-OH-st, kuid hapete omadused erinevad neid rühmi sisaldavate aldehüüdide ja alkoholide omadustest.

Ühealuseliste karboksüülhapete piiramise üldvalem on R-COOH, kus R on süsivesinikradikaal.

Karboksüülhapete klassifikatsioon

Sõltuvalt sellest, millise radikaaliga karboksüülrühm on seotud, happed jagunevad järgmisteks osadeks:

• areen;
• alifaatne;
• alitsükliline;
• heterotsükliline.

Süsivesinikradikaali küllastumise järgi jagunevad küllastunud (küllastunud, alkaan) ja küllastumata (küllastumata).

Teiste funktsionaalrühmade puhul nimetatakse happeid heterofunktsionaalseteks, näiteks aminohapped, lämmastikhapped jne.

Kvalitatiivsed reaktsioonid

Kõige põhilisemad kvalitatiivsed reaktsioonid orgaanilises keemias on:

• indikaatorvärv - punane lakmusvärv;
• reaktsioon karbonaatide või vesinikkarbonaatidega, näiteks soodaga - CO2 vabanemine;
• esterdamisreaktsioon – reaktsiooniprodukti (eetri) iseloomulik lõhn.

Füüsikalised omadused

Molekuli massi suurenedes väheneb tihedus ja lahustuvus vees., keemistemperatuur, vastupidi, tõuseb. Seega on madalamad, näiteks äädik- ja sipelghapped, vees lahustuvad vedelikud ja kõrgemad karboksüülhapped, nagu pelargoon-, steariin-, palmitiinhape ja teised, on tahked ained, mis ei lahustu vees.

Monokarboksüülhapete molekulid moodustavad üsna tugevaid vesiniksidemeid. Tahkes ja vedelas olekus on need tsükliliste dimeeride kujul ja vesilahustes - lineaarsete dimeeride kujul.

Huvitavat mustrit täheldatakse normaalse struktuuriga hapete sulamistemperatuuride muutumises. Happed, süsinikuaatomite arv radikaalis, mis on paaris, keevad kõrgemal temperatuuril kui paaritu arvuga. Seda seletatakse paarisarvulise süsinikuaatomite arvuga molekulide struktuuri sümmeetriaga ja sellest tulenevalt molekulidevahelise tugevama vastasmõjuga ning sellest tulenevalt ka aine kristallvõre suurema tugevusega. Paaritu seeria molekulid interakteeruvad vastavalt nõrgemalt, kuumutamisel on nende koostoimet lihtsam hävitada.

Keemilised omadused

Karboksüülhapete põhiomaduste tabel.

Karboksüülhappeid peetakse nõrkadeks hapeteks.. Samal ajal on monokarboksüülhapped nõrgemad kui di- ja trikarboksüülhapped. Asendajad, mis on elektronide doonorid, nõrgendavad happelisi omadusi ja elektrone väljatõmbavad asendajad tugevdavad neid, nagu ka mitmed sidemed. Mida kaugemal on asendaja karboksüülrühmast, seda nõrgem on selle mõju.

Selliste derivaatide, nagu soolade, oluliste omaduste hulka kuulub reaktsioon ketoonide saamiseks pürolüüsi teel. Kaltsiumi-, tooriumi- või baariumisoolad muutuvad temperatuurini umbes 300 °C kuumutamisel ketoonideks.

Kuidas saada

Laboris saate:

Tööstuslikud sünteesimeetodid põhineb pikkade süsivesinikahelatega süsivesinike oksüdatsioonil. Protsess on mitmeastmeline ja sisaldab palju kõrvalsaadusi.

Alkeenoksüdatsioon: 2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.

Alkeenoksüdatsioon: CH2=CH2 + O2 → CH3COOHСH3-CH=CH2 + 4[O] → CH3COOH + HCOOH.

Mõned happed (nt sipelghape, võihape, äädikhape, palderjan ja teised) saadakse spetsiifilisel viisil, kasutades looduslikke koostisosi (rasvad, eeterlikud õlid, vahad).

Happeid kasutatakse keemiatööstuses orgaanilise sünteesi lähteainetena, näiteks halogeenhapped, ketoonid, vinüülestrid.

Sipelghappe rakendused põhineb selle bakteritsiidsetel omadustel. Seda kasutatakse antiseptikuna, toiduainetööstuses, aga ka põllumajanduses säilitusainena.

Toidu-, keemia-, farmaatsiatööstuses, aga ka majapidamises kasutatakse äädikhapet aktiivselt.

Võihape keemiatööstuses kasutatakse ainena, millest toodetakse maitseaineid, plastifikaatoreid, ekstraheeritakse selle abil leelismuldmetalle.

Oksaalhapet saab kasutada reagendina orgaaniliste ainete analüütilises keemias, metallurgiatööstuses ja tindi valmistamisel.

Steariinhape C17H35COOH, palmitiinhape C15H31COOH kasutatakse kosmeetika komponendina, määrdeainena metallide töötlemisel. Nende naatriumsool on pindaktiivne aine.