Millised keemilised elemendid moodustavad lipiide. Keerulise struktuuriga ained

Koos valkude, süsivesikute ja nukleiinhapetega on kõigi elusorganismide jaoks suur tähtsus ka lipiididel. Need on orgaanilised ühendid, mis täidavad olulisi bioloogilisi funktsioone. Seetõttu on keha pidev täiendamine nendega normaalseks eluks lihtsalt vajalik. Millised need on keemia seisukohast ja millised lipiidid rakus täidavad funktsioone, õpime sellest artiklist.

Lipiidid: üldine kontseptsioon

Kui anda vaadeldavate ühendite üldine kirjeldus, siis võib öelda, et lipiidid on keerulised rasvataolised molekulid, mille koostises on hüdrofiilne ja hüdrofoobne osa.

Lihtsamalt öeldes on kõik loomse päritoluga, vahad, kolesteroolid, paljud hormoonid, terpeenid kõik lipiidid. See termin viitab lihtsalt omadustelt sarnaste ühendite kogumile. Kõik need on vees lahustumatud, kuid lahustuvad orgaanilistes mittepolaarsetes ainetes. Puudutades õline.

Lipiidide koostis on keemia seisukohalt üsna keeruline ja sõltub sellest, millisest konkreetsest ühendist on jutt. Seetõttu käsitleme seda küsimust eraldi.

Klassifikatsioon

Kõik lipiidid võib jagada rühmadesse erinevate kriteeriumide järgi. Üks levinumaid klassifikatsioone põhineb molekulide hüdrolüüsivõimel. Selle tunnuse järgi eristatakse kahte suurt orgaaniliste rasvade rühma.

1. Seebistuvad – need, mis läbivad hüdrolüüsi ja lagunevad koostisosadeks. Näited: vahad, fosfolipiidid, steroolestrid, neutraalsed rasvad.
2. Seebistumata ained on need, mis ei läbi hüdrolüüsi. Nende hulka kuuluvad terpeenid, steroolid, rasvlahustuvad vitamiinid (A, D, E, K), kolesterool, östradiool, testosteroon ja teised.

Vaadeldavate ainete klassifikatsioonil on veel üks märk - koostises sisalduvate komponentide arv. Niisiis, eraldage:

• kahekomponentne või lihtne (taimerasvad ja vahad);
• mitmekomponendilised või komplekssed (fosfolipiidid, glükolipiidid, ornitinolipiidid ja teised).

Üldiselt täidavad lipiidid rakus väga olulisi funktsioone, sest nad on otsesed või kaudsed osalejad kõigis elutähtsates protsessides. Seetõttu on nende mitmekesisus väga suur.

Lipiidide koostis

Keemilisest vaatenurgast sisaldab rasvataoliste ainete molekuli koostis kahte põhikomponenti:

• hüdrofoobne komponent;
• hüdrofiilne.

Kuna lipiide on palju, on mõlema osa kohta ka palju näiteid. Ühendi keemilise koostise mõistmiseks toome näiteid.

Millised ühendid on lipiidimolekulide hüdrofoobsed koostisosad?

1. Kõrgemad rasvhapped (HFA).
2. kõrgemad alkoholid.
3. kõrgemad aldehüüdid.

Molekulide hüdrofiilsed komponendid on järgmised:

• glütserool;
• aminodioolid;
• süsivesikud;
• fosfor- ja väävelhapped;
• aminoalkoholid;
• aminohapped.

Nende komponentide mitmesugused kombinatsioonid, mis on iooniliste, kovalentsete interaktsioonide, elektrostaatiliste külgetõmbejõudude ja vesiniksidemete tõttu üksteise lähedal, moodustavad mitmesuguseid õliseid, vees lahustumatuid ühendeid, mida ühiselt nimetatakse lipiidideks.

Struktuur ja omadused

Lipiidide omadused on seletatavad nende keemilise struktuuriga. Seega, kui koostis sisaldab küllastumata kõrgemat ja glütseriini, ilmnevad rasval happe ja kolmehüdroksüülse alkoholi iseloomulikud omadused. Kui see sisaldab aldehüüdi, on reaktsioonid need, mis on iseloomulikud ketorühmale.

Seetõttu on seos molekuli omaduste ja keemilise struktuuri vahel üsna ilmne. Igat tüüpi rasvade ainsad ühised omadused on:

• lahustuvus benseenis, heksaanis, kloroformis ja teistes mittepolaarsetes lahustites;
• katsudes rasvane või õline.

Transformatsioon rakus

Need lipiidid, mis täidavad kehas varutoitaine, energiaallika funktsiooni, on neutraalsed rasvad. Vastavalt vaadeldavate ainete klassifikatsioonile on tegemist triatsüülglütseroolide segudega. Hüdrofoobsed, vees lahustumatud, mittepolaarsed ühendid, mis moodustavad glütserooli ja kolme kõrgemate karboksüülhapete molekuli.

Just neid lipiide töödeldakse elusorganismide rakkudes. Mis on need teisendused? See on hüdrolüüsiprotsess spetsiaalsete ensüümide, lipaaside poolt. Täieliku lõhustumise tulemusena moodustub glütserooli molekul ja rasvhapped. Seejärel sisenevad nad koos verevooluga uuesti rakkudesse ja läbivad edasist töötlemist - rakus sünteesitakse lipiidid, juba erineva struktuuriga.

On mitmeid kõrgemaid rasvhappeid, mis on inimestele asendamatud, kuna need ei moodustu rakkudes iseseisvalt. See:

• oleiinhape;
• linoolhape;
• linoleen.

Lipiidide taseme normaalseks säilitamiseks on vaja tarbida nende hapetega rikkaid toite: liha, kala, munad, linnuliha, rohelised, pähklid, kodujuust ja muud teraviljad.

Lipiidide roll rakus

Milline on rasvade tähtsus kehale? Rakus olevad lipiidid täidavad järgmisi funktsioone:

• varuenergia;
• struktuurne;
• signaal;
• kaitsev.

Igaüks neist on ülimalt oluline iga elusolendi normaalse funktsioneerimise säilitamiseks.

Eriti olulised on need, mida moodustavad küllastumata happed, kuna need on asendamatud. Nad osalevad spetsiaalsete prostaglandiinide molekulide moodustamises, mis omakorda on paljude protsesside regulaatorid. Samuti on selle rühma lipiidide omadused need, mis neutraliseerivad kolesterooli ja takistavad ateroskleroosi teket.

Reservenergia- ja struktuurifunktsioon

Triatsüülglütseroolid ehk on paljude siseorganite (maks, neerud, lihased) peamiseks energiaallikaks. 1 grammi lipiidide lõhestamisel vabaneb 9,3 kcal soojust, mis ületab oluliselt süsivesikute ja valkude lagunemise vastava näitaja.

Seetõttu on rasvad keha jaoks paastu ajal elujõu ja energia allikaks. Rakus olevad lipiidid täidavad struktuurseid funktsioone, kuna need on osa rakumembraanidest. Need on sellised molekulid nagu:

• glükolipiidid;
• fosfolipiidid;
• kolesterooli.

Lipiid, nagu fosfatidüülkoliin, on maksarakkude oluline struktuurielement. Seetõttu on rasvade varufunktsiooniks nende ladustamine erinevatesse kehaosadesse. Energia lõheneb, kui vaja, koos energia vabanemisega. Ja struktuurne seisneb selles, et just lipiididest ehitatakse üles mõned rakkude ja kudede lülid.

Signaal ja kaitse

Lipiidide signaalimisfunktsioon seisneb selles, et paljud neist on oluliste signaalide kandjad rakust ja sellesse. Need on sellised rasvad nagu:

• fosfatidüülinositool;
• eikosanoidid;
• glükolipiidid.

Nad seonduvad hormoonidega ja annavad kiiresti rakku sisse ja välja. Rasvad reguleerivad ka paljusid rakkude poolt täidetavaid funktsioone.

Lipiidide kaitsev roll seisneb selles, et nahaaluse rasva mass tagab soojus- ja soojusisolatsiooni ning siseorganite mehaanilise kaitse kahjustuste eest. Inimestel (naistel) on raseduse ajal peamine rasvasisaldus kõht. Mis on ühtlasi seade, mis kaitseb loodet põrutuste, kokkupõrgete ja muude mõjude eest.

Lisaks on fosfolipiididel oluline roll vere hüübimise ajal töötavate valkude ja hormoonide aktiveerimisel. Kuna see protsess on ka keha kaitseseade, on rasvade funktsioon sel juhul sama.

Lipiidid- orgaanilised ained, mis: 1) on vees halvasti lahustuvad või lahustumatud, kuid lahustuvad orgaanilistes lahustites; 2) on rasvhapete tegelikud või potentsiaalsed estrid; 3) imenduvad ja kasutavad elusorganisme.

1. Varu lipiidid (rasvadepoo rasvad) - nende arv ja koostis on muutuv, sõltuvalt toitumisest ja keha füüsilisest seisundist.

2. Struktuursed lipiidid - nende arv ja koostis organismis on rangelt konstantsed, geneetiliselt määratud ega sõltu tavaliselt toitumisest, keha funktsionaalsest seisundist.

Lipiidide klassifikatsioon keemilise struktuuri järgi:

Lihtlipiidide funktsioonid:

1. Energeetilised funktsioonid(põhiline raku energia kütus). Rasvade eelised energiaallikana süsivesikute ees: 1) kõrge kütteväärtus (1 g TAG-i - 9,3 kcal ja 1 g süsivesikuid - 4 kcal). 2) hüdrofoobsuse tõttu ladestub rasv veevabas keskkonnas varuks, mis tähendab, et see võtab enda alla väiksema mahu. Selle tulemusena piisab lipiidivarudest kuuks eluks ilma toiduta ja süsivesikutest vaid üheks päevaks.

2. Termoregulatsiooni funktsioon tänu: a) rasv ei juhi hästi soojust, seega on rasvkude hea soojusisolaator; b) keha jahutamisel kuluvad kõik samad atsüülglütseroolid energia vabanemise tõttu soojuse tekitamiseks.

3. Kaitsefunktsioon ( Nahaaluse rasvkoe mehaaniline kaitse).

4. Endogeense vee allikad kehas. Kui 100 g atsüülglütseroole oksüdeeritakse, tekib 107 g vett.

5. Looduslike lahustite funktsioon. Atsüülglütseroolid tagavad asendamatute rasvhapete ja rasvlahustuvate vitamiinide imendumise soolestikust.

6. Eikosanoidi prekursorid.

7. Vahad täidavad kaitsefunktsioone

Fosfolipiidsed funktsioonid:

1) biomembraanide põhikomponendid (eriti letsitiin, tsefaliin)

2) fosfatidüülinositool-4,5-bisfosfaat (fosfotidüülinositooli derivaat) - oluliste teiseste sõnumitoojate - DAG ja IP3 - eelkäija

3) ensüümi aktiivsuse regulaatorid (fosfatidüülkoliin, fosfatidüülseriin, sfingomüeliin aktiveerivad või pärsivad vere hüübimisprotsesse katalüüsivate ensüümide aktiivsust).

4) mitmed hormoonid (suguhormoonid, neerupealise koore hormoonid) on lipiidide derivaadid

5) soolestiku ja sapipõie pesuained (sapi ja toidu seedimisel tekkivate mitsellide oluline komponent).

6) arahhidoonhappe allikas – eikosanoidide eelkäija

7) tagavad valkude kinnitumise membraanile (osa rakuväliseid valke kinnitub plasmamembraani välisküljele fosfatidüülinositooliga kovalentsete sidemete tekkimise tõttu: aluseline fosfataas, lipoproteiini lipaas, koliinesteraas).

8) osaleda teiste lipiidide transpordivormide moodustamises;

9) suudab täita energiafunktsiooni

10) on kopsu pindaktiivse aine koostisosa

Glükolipiidide funktsioonid kehas:

Seebistumatute lipiidide funktsioonid:

1) kolesterool on üks biomembraanide ja LP põhikomponente, mitmete steroidhormoonide sünteesi algühend.

2) seebistumatute lipiidide hulka kuuluvad rasvlahustuvad vitamiinid (A, D, E, K)

Lipiidid - need on orgaanilised ained, mis lahustuvad vees halvasti või ei lahustu, kuid lahustuvad orgaanilistes lahustites; need on tegelikud või potentsiaalsed rasvhapete estrid.

Lipiidide sisaldus inimese kehas on keskmiselt 10-20% kehakaalust. Lipiidid võib jagada kahte tüüpi: protoplasmaatilised ja reservi. Protoplasmaatilised (konstitutsioonilised) on osa kõigist elunditest ja kudedest. Need moodustavad ligikaudu 25% kõigist keha lipiididest ja püsivad praktiliselt kogu elu jooksul samal tasemel. Varulipiidid ladestuvad organismis ja nende hulk varieerub olenevalt erinevatest tingimustest.

Lipiidide bioloogiline tähtsus organismis on suur. Niisiis leidub neid kõigi elundite ja kudede koostises. Suurim kogus (kuni 90%) leidub rasvkoes. Ajus moodustavad lipiidid poole elundi massist.

Lipiidide funktsioonid kehas:

Ø Energia– koos süsivesikutega on need raku põhiline energiakütus. 1 g lipiidide põletamisel vabaneb 38,9 kJ (ehk 9,3 kcal).

Ø Struktuurne- lipiidid (fosfolipiidid, glükolipiidid) koos valkudega on osa bioloogilistest membraanidest.

Ø Kaitsev- mehaanilise kaitse funktsioon, mille rolli täidab nahaalune rasvkude.

Ø Termoreguleeriv- selle funktsiooni rakendamine toimub kahe aspekti tõttu: a) rasv ei juhi soojust hästi, seetõttu on see soojusisolaator; b) keha jahutamisel kuluvad lipiidid energia vabanemise tõttu soojuse tootmiseks.

Ø Reguleerivad- mitmed hormoonid (suguhormoonid, neerupealiste koore hormoonid) on lipiidide derivaadid.

Ø Lipiidid on küllastumata kõrgemate rasvhapete – F-vitamiini, ühe olulise toitumisfaktori – allikas.

Ø Rasv on kehas endogeense vee allikas. Kui 100 g lipiide oksüdeeritakse, tekib 107 g vett.

Ø Lipiidid toimivad looduslike lahustitena. Need tagavad asendamatute rasvhapete ja rasvlahustuvate vitamiinide imendumise soolestikust.

Lipiidide klassifikatsioon

Kõik lipiidid jagunevad kahte rühma: seebistav ja seebistamatu .

Seebistavaid lipiide on kahte klassi: lihtne ja keeruline lipiidid. Lihtlipiidid on saanud oma nime tänu sellele, et koosnevad ainult C, H ja O aatomitest.Neisse kuuluvad kaks ühendite rühma: neutraalsed rasvad ja vahad.

Lihtsad lipiidid

Sellesse rühma kuuluvad ained, mis on alkoholide ja kõrgemate rasvhapete estrid. Lipiidide koostises olevatest alkoholidest on: glütserool, oleiinalkohol ja tsükliline alkohol - kolesterool.

Triatsüülglütseroolid (TAG) (triglütseriidid, neutraalsed rasvad). Need on glütserooli ja kolme kõrgemate rasvhapete molekuli estrid. TAG-id on rasvkoe apodotsüütide peamised komponendid, mis on neutraalsete rasvade depoo inimese ja looma kehas.

TAG-idel on järgmine struktuur:

kus R1, R2, R3 on küllastunud ja küllastumata rasvhapete jäägid.

Kuna glütserool on kolmehüdroksüülne alkohol, võivad tekkida rasvhapped ester ny ühendusedkolmes kohas. Vastavalt sellele ka kehakudedeskohtuda monoatsüülglütseriidid, diatsüülglütseriidid ja triatsüül glütseriidid.

Glütserooli molekulis olevad süsinikuaatomid on nummerdatud vastavalt stereokeemilisele nomenklatuurile. On palju erinevaid triatsüülglütseriide, mis erinevad kolme rasvhappejäägi olemuse poolest, mis on glütserooliga seotud estersidemega. Kui kõik kolm positsiooni sisaldavad sama rasvhappe jääke, siis nimetatakse selliseid triatsüülglütseriide lihtne. Sel juhul määratakse nende nimed vastava rasvhappe nimetuse järgi. Lihtsad triatsüülglütseriidid on näiteks tristearoüülglütserool (kompositsioonis kolm steariinhappe jääki), tripalmitoüülglütserool. Kahe või kolme erineva rasvhappe jääke sisaldavaid triatsüülglütseriide nimetatakse segatud.

Neutraalsete rasvade (TAG) sulamistemperatuur sõltub rasvhapete koostisest. See suureneb rasvhapete komponentide arvu ja pikkuse suurenemisega. Näiteks 20°C juures on tristeariin ja tripalmitiin tahked ained, trioleiin ja trilinoleiin aga vedelikud. Tuleb märkida, et triatsüülglütseriidid on vees täielikult lahustumatud, kuna need ei sisalda polaarsed rühmad. Mis puutub diatsüül- ja monoatsüülglütseriididesse, siis neil on polaarsus vabade hüdroksüülrühmade olemasolu tõttu. Seetõttu suhtlevad nad osaliselt veega. Triatsüülglütseriidid lahustuvad dietüüleetris, benseenis, kloroformis. Enamik loomade kehas leiduvatest neutraalsetest rasvadest sisaldab peamiselt palmitiin-, steariin-, oleiin- ja linoolrasvhapete jääke. Samas võib sama organismi erinevatest kudedest pärineva neutraalse rasva koostis oluliselt erineda. Niisiis, nahaalune rasv inimese rasv on küllastunud rasvhapete poolest rikkam kui maksarasv, mis sisaldab rohkem küllastumata rasvhappeid.

Või ja piimarasvad sisaldavad kõige rohkem lühikese ahelaga rasvhappeid.

Rasvhape on alifaatsed karboksüülhapped. Need toimivad enamiku lipiidide ehitusplokkidena. Praegu on elusorganismidest eraldatud üle 70 rasvhappe. Need võib jagada kahte rühma: 1) rikas rasvhapped ja 2) küllastumata rasvhape.

Küllastunud rasvhapetest organismis sagedamini palmitiin, steariin ja harvemini - lignoteeria, nende koostises on 24 süsinikuaatomit. 10 või vähema süsinikuaatomiga rasvhappeid leidub loomsetes lipiidides harva. Küllastumata rasvhapetest Kõige laialdasemalt esinevad kehas happed, mis koosnevad 18 süsinikuaatomist. Need sisaldavad oleiinhape(on üks kaksikside) linoolhape(kaks kaksiksidet), linoleen(kolm kaksiksidet) ja arahhidooniline(on neli kaksiksidet) happed. Linool- ja linoleenhapet organismis ei sünteesita , ning kuuluvad seetõttu asendamatute toitumistegurite hulka ning neid tuleks regulaarselt varustada toiduga – taimeõlidega, kus need moodustavad kuni 95%.

Inimrasvades on ülekaalus palmitiin-, müristiin- ja vähemal määral steariinhape ning küllastumata rasvhapetest oleiin-, linool- ja linoleenhape.

Lipiidide füüsikalis-keemilised omadused on määratud nende koostises olevate rasvhapete omadustega. Seega on küllastunud rasvhapetel kõrge sulamistemperatuur ja vastavalt sellele sulavad peamiselt nendest hapetest koosnevad loomsed rasvad kõrgemal temperatuuril. Rasvad, milles domineerivad küllastumata happed (taimeõlid), on madalama sulamistemperatuuriga. Rasvhapete küllastumatus mõjutab oluliselt nende omadusi. Kaksiksidemete arvu suurenemisega rasvhapete sulamistemperatuur langeb, nende lahustuvus mittepolaarsetes lahustites suureneb ja nad reageerivad kergemini kui küllastunud. Seega võivad küllastumata happed lisada kaksiksidemete kohta erinevaid aatomeid. Kahe sidemega oleiinhape seob kehas kaks vesinikuaatomit ja muutub stearhappeks. Kõik looduslikult esinevad küllastumata rasvhapped on toatemperatuuril vedelikud.

Prostaglandid - Need on 20 süsinikuaatomiga rasvhapete derivaadid, mille koostises on tsüklopentaantsükkel. Prostaglandiine leidub kõigis imetajate kudedes ja neil on mitmesugused bioloogilised toimed. Praegu on teada mitmeid prostaglandiinide rühmi: A, B, E, F, I, D, H, G. Nende hulgas on ülekaalus prostaglandiinid F 2 ja F 2α, mille eelkäija on arahhidoonhape. Inimestel sünteesivad prostaglandiinid kõik rakud ja koed, välja arvatud erütrotsüüdid.

Prostaglandiinide toimemehhanism rakkudele ei ole täielikult teada. Prostaglandiinide bioloogiline toime organismis on järgmine:

• Mõju kardiovaskulaarsüsteemile - verevoolu suurenemine veresoonte üldise laienemise tõttu koos perifeerse takistuse vähenemisega. Lisaks reguleerivad prostaglandiinid trombotsüütide agregatsiooni (F-rühma prostaglandiinid kiirendavad ja I rühma inhibeerivad).

• Mõju vee-elektrolüütide metabolismile. Kõik prostaglandiinid suurendavad ioonivoogu läbi epiteelirakumembraanide.

• Mõju närvisüsteemile. Prostaglandiinidel on rahustav ja rahustav toime, need on krambivastaste ainete antagonistid.

• Mõju seedetraktile. Prostaglandiinid pärsivad mao ja kõhunäärme sekretsiooni, suurendavad soolestiku motoorikat.

• Mõju reproduktiivsüsteemile.

Prostaglandiinid osalevad põletikulises protsessis, suurendades seda põletiku fookuses. Prostaglandiinide moodustumise inhibiitorid on atsetüülsalitsüülhape ja teised salitsülaadid. Aspiriin inaktiveerib ensüümi, mis katalüüsib arahhidoonhappe muundumist prostaglandiinideks. See seletab aspiriini põletikuvastast toimet.

Vahad on rasvhapete ja kõrgemate ühe- või kahehüdroksüülsete alkoholide estrid. Süsinikuaatomite arv sellistes alkoholides on vahemikus 16 kuni 22. Need on tahked ained, mis täidavad peamiselt kaitsefunktsioone. Vahade hulka kuuluvad nn looduslikud vahad, st. need, mida sünteesivad elusorganismid (mesilasvaha; lanoliin - vaha, mis on osa villa katvast rasvast; vaha, mis katab taimede lehti).

Komplekssed lipiidid

Komplekslipiidide klass hõlmab kolme ühendite rühma: fosfolipiidid, glükolipiidid ja sulfolipiidid.

Fosfolipiidid - fosforit sisaldavad komplekssed lipiidid. Lisaks fosforhappele sisaldavad nende molekulid alkohole, rasvhappeid, lämmastikaluseid ja mõningaid muid ühendeid. Fosfolipiidid on organismile olulised: moodustavad bioloogiliste membraanide aluse, neid leidub suurtes kogustes närvikoes (ajukude koosneb 60-70% fosfolipiididest), neid leidub rohkesti maksas ja südames.

Sõltuvalt neis sisalduvast alkoholist jagatakse need glütserofosfolipiidid ja sfingofosfolipiidid.

Glütserofosfolipiidid. Glütserofosfolipiidide üldine struktuurvalem sisaldabülejäänud alkohol - glütserool, mille hüdroksüülrühmades onesimene ja teine ​​süsinikuaatom moodustavad rasvhapetega estersidemeid. Hüdroksüülrühm trekolmas süsinikuaatom moodustab ülejäänud osaga estersidemefosforhappe. Tavaliselt ülejäänud fosforhappeleteil on seotud lämmastikku sisaldav aine(koliin, seriin, etanoolamiin). Üldine puue mula glütserofosfolipiidid on järgmine:

kus R1 on küllastunud rasvhape, R2 on küllastumata rasvhape, R3 on lämmastikalus, mis annab nimetuse glütserofosfatiidide üksikutele esindajatele: näiteks koliin andis nime fosfatidüülkoliinile (letsitiin); seriin - fosfatidüülseriin; etanoolamiin - fosfatidüületanoolamiin (kefaliin).

Lihtsaim glütserofosfolipiid on fosfatiidhape. Keha kudedes sisaldub see väikestes kogustes, kuid see on oluline vaheühend triatsüülglütseriidide ja fosfolipiidide sünteesil. Kõige laiemalt levinud erinevate kudede rakkudes fosfatidüülkoliin ( letsitiin) ja fosfatidüületanoolamiin (tsefaliin). Nendes on fosforhappejäägiga seotud aminoalkoholid – koliin ja etanoolamiin. Need kaks glütserofosfolipiidi on metaboolselt üksteisega tihedalt seotud. Need on enamiku bioloogiliste membraanide peamised lipiidikomponendid. Kudedes leidub ka teisi glütserofosfolipiide. Fosfatidüülseriinis on fosforhape esterdatud seriini hüdroksüülrühmaga ja fosfatidüülinositoolis esterdatud heksahüdroalkoholi - inositooliga.

Fosfatidüülinositooli derivaat – fosfatidüülinositool-4,5-bisfosfaat on bioloogiliste membraanide oluline komponent. Sobiva hormooni stimuleerimisel see laguneb. Selle lõhustumisproduktid (diatsüülglütseriid ja ipositooltrifosfaat) toimivad hormooni toime rakusiseste sõnumikandjatena.

Metaboolselt väga tihedalt seotud glütserofosfolipiididega lüsofosfolipiidid. Nende koostis sisaldab ainult ühte rasvhappejääki. Näiteks on lüsofosfatidüülkoliin, mis mängib olulist rolli fosfolipiidide metabolismis.

Sfingofosfolipiidid. Need sisaldavad kahehüdroksüülset küllastumata alkoholi sfingosiini.

Selle kehas laialt levinud ühendite rühma esindaja on sfingomüeliin. See koosneb sfingosiinist, rasvhappejäägist, fosforhappe jäägist ja koliinist. Sfingomüeliini leidub taime- ja loomarakkude membraanides. Närvikude, eriti aju, on eriti rikas sfingofosfolipiidide poolest.

Fosfolipiidide roll:

• Osaleda membraanide moodustamises.

• Need mõjutavad membraanide funktsioone - selektiivset läbilaskvust, välismõjude rakendamist rakule.

• Need moodustavad lipoproteiinide hüdrofiilse kesta, hõlbustades hüdrofoobsete lipiidide transporti.

Fosfolipiidide iseloomulik tunnus on nende difiilsus, st võime lahustuda nii vesikeskkonnas kui ka neutraalsetes lipiidides. Selle põhjuseks on fosfolipiidide väljendunud polaarsed omadused. pH 7,0 juures kannab nende fosfaatrühm alati negatiivset laengut.

Seriinijääk fosfatidüülseriini molekulis sisaldab alfa-amino- ja karboksüülrühmi. Seetõttu on fosfatidüülseriini molekulis pH 7,0 juures kaks negatiivselt ja üks positiivselt laetud rühma ning sellel on negatiivne kogulaeng. Samal ajal ei oma fosfolipiidide koostises olevad rasvhapperadikaalid vesikeskkonnas elektrilaengut ja on seetõttu fosfolipiidimolekuli hüdrofoobne osa. Polaarsete rühmade laengust tingitud polaarsuse olemasolu määrab hüdrofiilsuse. Seetõttu on fosfolipiidid õli-vee piirpinnal paigutatud nii, et polaarsed rühmad on vesifaasis ja mittepolaarsed rühmad on õlifaasis. Tänu sellele moodustavad nad vesikeskkonnas bimolekulaarse kihi ja teatud kriitilise kontsentratsiooni saavutamisel mitselle.

See on aluseks fosfolipiidide osalemisele bioloogiliste membraanide ehituses. Amfifiilse lipiidi töötlemine vesikeskkonnas ultraheliga viib liposoomide moodustumiseni. Liposoom – suletud lipiidide kaksikkiht, mille sees on osa veekeskkonnast. Liposoome kasutatakse kliinikus, kosmetoloogias omamoodi konteineritena ravimite, toitainete ülekandmiseks teatud organitesse ja kombineeritud toimeks nahale.

Glükolipiidid on sfingolipiidid, mis sisaldavad süsivesikuid.

Glükolipiidid on kudedes laialt levinud. Nendest on eriti rikkad närvide müeliinkestad. Glükolipiidide koostis sisaldab alkoholi - sfingosiini. Glükolipiidid ei sisalda fosforhapet. Nende molekulides on polaarsed, hüdrofiilsed süsivesikute rühmad (kõige sagedamini D-galaktoos).

On kaks glükolipiidide rühma: tserebrosiidid ja gangliosiidid.

Tserebrosiidid: molekul sisaldab alkoholsfingosiini, mis on estersideme kaudu seotud rasvhappejäägiga (närvi-, tserebroon-, lignoteeriline) – seda kompleksi nimetatakse nn. keramiid. Tserebrosiidi süsivesikute osa esindab D-galaktoos, mis on seotud sfingosiiniga. Tserebrosiidides leiduvad rasvhapped on ebatavalised, kuna sisaldavad 24 süsinikuaatomit. Levinum närviline, tserebraalne ja lignoteeriline happed. Teiste kudede (välja arvatud närvikude) tserebrosiidide koostis võib galaktoosi asemel sisaldada glükoosi.

Gangliosiidid neil on keeruline struktuur. Molekuli koostis sisaldab lisaks sfingosiinile glükoosi- ja galaktoosijääke sisaldavat oligosahhariidi, samuti ühte või mitut siaalhapete (aminosuhkrute derivaadid) molekuli.

Siaalhapped - Need on aminosuhkrute derivaadid. Domineerivad gangliosiidid on N-atsetüülglükoosamiin ja N-atsetüülneuramiinhape.

Gangliosiide leidub tavaliselt rakumembraanide, eriti närvirakkude välispinnal.

Täheldati tserebrosiidide ja gangliosiidide jaotumist ajukoes. Kui valgeaines domineerivad tserebrosiidid, siis hallis aines domineerivad gangliosiidid.

Sulfolipiidid on väävelhappejääki sisaldavad glükolipiidid.

Sulfolipiidide (sulfatiidide) struktuur sarnaneb tserebrosiididega, ainsa erinevusega, et galaktoosi 3. süsinikuaatomiga on hüdroksüülrühma asemel kinnitunud väävelhappejääk.

Lipoproteiinid - lipiidide kompleksid valkudega. Struktuurilt on tegemist väikeste sfääriliste osakestega, mille väliskesta moodustavad valgud (mis võimaldab neil läbi vere liikuda), sisemise osa aga lipiidid ja nende derivaadid. Lipoproteiinide põhiülesanne on lipiidide transportimine läbi vere. Sõltuvalt valkude ja lipiidide hulgast jagunevad lipoproteiinid külomikroniteks, väga madala tihedusega lipoproteiinideks (VLDL) - pre-β-lipoproteiinideks, madala tihedusega lipoproteiinideks (LDL) - β-lipoproteiinideks ja kõrge tihedusega lipoproteiinideks (HDL) -proteiinideks α-lipoproteiinideks. .

Seebistumatud lipiidid

Seebistumatud lipiidid ei hüdrolüüsita leelise toimel rasvhapete vabanemisega. Seebistumatuid lipiide on kahte peamist tüüpi - kõrgemad alkoholid ja kõrgemad süsivesinikud.

Kõrgemad alkoholid

Kõrgemad alkoholid on kolesterooli ja rasvlahustuvad vitamiinid– A, D, E.

steroolid - See on rühm suure molekulmassiga tsüklilisi alkohole, mis moodustavad rasvhapetega estreid – steriide. Steroolide esindaja on kolesterooli(monatoomiline tsükliline alkohol), mille eraldas sapikividest esmakordselt E. Conradi 17. sajandil.

Kolesterool on tsüklopentaanperhüdrofenantreeni derivaat, mis sisaldab kolme sulanud tsükloheksaani tsüklit, millega on ühendatud tsüklopentaantsükkel.

Kolesterool on kristalne vees lahustumatu aine, mis võib lahustuda orgaanilistes lahustites.

Kolesterooli leidub kõigis keharakkudes. Kolesterool on plasmamembraani ja plasma lipoproteiinide üks peamisi komponente, mida leidub kehas sageli esterdatud vorm(rasvhapete estrite kujul) ja toimib lähteühendina kõigi organismis toimivate steroidide (neerupealise koore hormoonid, suguhormoonid, D3-vitamiin) sünteesiks. Kolesterooli taimedes ei leidu.

Kolesterool täidab kehas olulisi funktsioone:

• See on paljude bioloogiliselt oluliste ühendite eelkäija: sapphapped, steroidhormoonid, D-vitamiin, glükokortikoidid ja mineralokortikoidid;

• Sisaldub rakumembraanides;

• Suurendab punaste vereliblede resistentsust hemolüüsi suhtes;

• Toimib närvirakkude omamoodi isolaatorina, tagades närviimpulsside juhtivuse.

Kõrgemad süsivesinikud

Kõrgemad süsivesinikud isopreeni derivaadid. Rakkudes ja suhteliselt väikestes kogustes leiduvate lipiidkomponentide hulgas on terpeenid. Nende molekulid on ehitatud viie süsiniku süsivesiniku - isopreeni - mitme molekuli kombineerimisel. Terpeene, mis sisaldavad kahte isopreeni rühma, nimetatakse monoterpeenideks ja neid, mis sisaldavad kolme, nimetatakse skviterpeenideks.

Taimedest on leitud suur hulk mono- ja sekviterpeene. Paljud neist annavad taimedele neile iseloomuliku aroomi ja on sellistest taimedest saadavate lõhnaõlide põhikomponendid. Karotenoidid (A-vitamiini prekursorid) kuuluvad kõrgemate terpeenide rühma. Looduslik kautšuk on polüterpeen.

Lipiidid on rasvhapete, alkoholide derivaadid, mis on ehitatud estersideme abil. Lipiidides leidub ka lihtsat eetri-, fosfoeetri- ja glükosiidsidemeid. Lipiidid on sarnaste füüsikalis-keemiliste omadustega orgaaniliste ühendite kompleksne segu.

Lipiidid on vees lahustumatud (hüdrofoobsed), kuid hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites (bensiin, kloroform). Seal on taimset ja loomset päritolu lipiide. Taimedes koguneb see seemnetesse ja viljadesse, kõige enam pähklitesse (kuni 60%). Loomadel on lipiidid koondunud nahaalusesse, aju- ja närvikudedesse. Kala sisaldab 10-20%, sealiha kuni 33%, veiseliha 10% lipiide.

Struktuuri järgi jagunevad lipiidid kahte rühma:

- lihtsad lipiidid

- komplekssed lipiidid.

lihtsatele lipiididele hõlmavad kõrgemate rasvhapete ja alkoholide kompleksseid (rasv ja õli) või lihtsaid (vaha) estreid.

Rasvade ja õlide struktuuri saab esitada üldvalemiga:

CH2-O-CO-R1

CH - O - CO - R 2

CH2-O-CO-R3

Kus: rasvhapperadikaalid - R 1, R 2, R 3.

Komplekssed lipiidid sisaldavad lämmastiku, väävli, fosfori aatomeid sisaldavaid ühendeid. Sellesse rühma kuuluvad fosfolipiidid. Nad on esindatud fosfotiidhape, mis sisaldavad ainult fosforhapet, mis asendab ühe rasvhappejäägi, ja fosfolipiide, mis sisaldavad kolme lämmastikualust. Fosfotiidhappe fosforhappejäägile lisatakse lämmastikku sisaldavaid aluseid. Fosfotidüületanoolamiin sisaldab lämmastikku sisaldavat alust etanoolamiini HO - CH 2 - CH 2 - NH 2. Fosfotidüülkoliin sisaldab lämmastikku sisaldavat alust koliini [HO-CH 2 - (CH 3) 3 N] + (OH), seda ainet nimetatakse letsitiiniks. Fosfotidüülseriin sisaldab aminohapet seriini HO-CH (NH 2) - COOH.

Komplekssed lipiidid sisaldavad süsivesikute jääke - glükolipiidid, valgujäägid lipoproteiinid, sisaldab alkohol sfingosiin (glütserooli asemel). sfingolipiidid.

Glükolipiidid täidavad struktuurseid funktsioone, on osa rakumembraanidest ja on osa teravilja gluteenist. Kõige sagedamini on glükolipiidide koostises monosahhariide D-galaktoos, D-glükoos.

Lipoproteiinid on osa rakumembraanidest, rakkude protoplasmas, mõjutavad ainevahetust.

Sfingolipiidid osalevad kesknärvisüsteemi tegevuses. Sfingolipiidide metabolismi ja funktsioneerimise rikkudes tekivad kesknärvisüsteemi aktiivsuse häired.

Kõige tavalisemad lihtsad lipiidid on atsüülglütseriidid. Atsüülglütseriidide koostis sisaldab alkoholglütserooli ja suure molekulmassiga rasvhappeid. Rasvhapete hulgas on kõige levinumad küllastunud happed (ei sisalda mitut sidet), palmitiinhape (C 15 H 31 COOH) ja steariinhape (C 17 H 35 COOH) ning küllastumata happed (sisaldavad mitut sidet): ühe kaksiksidemega oleiinhape (C 17 H 33 COOH), linoolhape kahe mitmiksidemega (C 17 H 31 COOH), linoleenhape kolme sidemega (C 17 H 29 COOH). Lihtlipiidide hulgas leidub peamiselt triatsüülglütseriide (sisaldavad kolme identset või erinevat rasvhappejääki). Lihtsaid lipiide võib aga esitada diatsüülglütseriidide ja monoatsüülglütseriididena.

Rasvad on valdavalt küllastunud rasvhapped. Rasvad on kõvad ja neil on kõrge sulamistemperatuur. Sisaldub peamiselt loomset päritolu lipiidides. Õlid sisaldavad enamasti küllastumata rasvhappeid, on vedela konsistentsi ja madala sulamistemperatuuriga. Sisaldub taimset päritolu lipiidides.

Vahasid nimetatakse estriteks, mis sisaldavad ühte suure molekulmassiga ühehüdroksüülset alkoholi 18-30 süsinikuaatomiga ja ühte suure molekulmassiga rasvhapet 18-30 süsinikuaatomiga. Vahasid leidub taimeriigis. Vaha katab lehed ja viljad väga õhukese kihiga, kaitstes neid vettimise, kuivamise ja mikroorganismidega kokkupuute eest. Vahasisaldus on madal ja on 0,01–0,2%.

Fosfolipiidid on komplekssete lipiidide hulgas tavalised. Fosfolipiidid sisaldavad kahte tüüpi asendajaid: hüdrofiilseid ja hüdrofoobseid. Rasvhapperadikaalid on hüdrofoobsed, fosforhappe jäägid ja lämmastikualused aga hüdrofiilsed. Fosfolipiidid osalevad rakumembraanide ehituses, reguleerivad toitainete voolu rakku.

Õliseemnete toorainest lipiidide ekstraheerimisel lähevad õliks mitmesugused rasvlahustuvad ühendid: fosfolipiidid, pigmendid, rasvlahustuvad vitamiinid, steroolid ja steroolid. Ekstraheeritavat segu nimetatakse "toorrasvaks". Taimeõlide puhastamisel (rafineerimisel) eemaldatakse peaaegu kõik õlidega seotud komponendid, mis vähendab oluliselt õli toiteväärtust.

Rasvlahustuvatest pigmentidest tuleb ära märkida rühm karotenoide, A-vitamiini eelkäijaid.Keemilise olemuselt on need süsivesinikud. Need ained on punakasoranži värvi. Klorofüll on taimede roheline värvaine.

Steroidid on tsüklilised ühendid, millel on perhüdrotsüklopentanofenantreeni struktuur. Steroididest on kolesteroolil inimesele suur mõju. Ta osaleb hormoonide, sapphapete metabolismis.

Lipiidide, aga ka teiste bioloogilist laadi ühendite klassifitseerimine on väga vastuoluline ja problemaatiline protsess. Kuigi allpool pakutud klassifikatsioon on lipidoloogias laialdaselt kasutatav, pole see sugugi ainus. See põhineb peamiselt erinevate lipiidirühmade struktuursetel ja biosünteetilistel omadustel.

Lihtsad lipiidid

Lihtlipiidid on lipiidid, mille struktuuris on süsinik (C), vesinik (H) ja hapnik (O).

Rasvhapete näited: mürist (küllastunud rasvhape) ja müristoolhape (monoküllastumata hape) sisaldavad 14 süsinikuaatomit.

• · Rasvhapped - avatud ahelaga alifaatsed ühealuselised karboksüülhapped, mis sisalduvad esterdatud kujul taimse ja loomse päritoluga rasvades, õlides ja vahades.
• Rasv-aldehüüdid on suure molekulmassiga aldehüüdid, mille molekuli kohta on rohkem kui 12 süsinikuaatomit.
• Rasvalkoholid – suure molekulmassiga alkoholid, mis sisaldavad 1-3 hüdroksüülrühma
• Piirata pika alifaatse ahelaga süsivesinikke
• Sfingosiini alused
• · Vahad – kõrgemate rasvhapete ja kõrgemate makromolekulaarsete alkoholide estrid.

Komplekssed lipiidid

Komplekssed lipiidid on lipiidid, mis sisaldavad oma struktuuris lisaks süsinikule (C), vesinikule (H) ja hapnikule (O) ka muid keemilisi elemente. Kõige sagedamini: fosfor (P), väävel (S), lämmastik (N).

Fosfolipiidide üldstruktuur Asendajad R 1 ja R? -- rasvhapete jäägid, X oleneb fosfolipiidi tüübist.

• Polaarne
• Fosfolipiidid - mitmehüdroksüülsete alkoholide ja kõrgemate rasvhapete estrid, mis sisaldavad fosforhappejääki ja sellega seotud täiendavat erineva keemilise iseloomuga aatomite rühma.
• · Glükolipiidid – komplekssed lipiidid, mis tekivad lipiidide ja süsivesikute kombineerimise tulemusena.
• Fosfoglükolipiidid
• · Sfingolipiidid – alifaatsete aminoalkoholide derivaatidega seotud lipiidide klass.
• Arseeni lipiidid
• Neutraalne
• Atsüülglütseriidid
• Triglütseriidid (rasvad)
• Diglütseriidid
• Monoglütseriidid
• Keramiidid
• steroolide estrid
• N-atsetüületanoolamiidid

Oksüllipiidid

• Lipoksügenaasi raja oksülipiidid
• Tsüklooksügenaasi raja oksülipiidid

Struktuur

Lihtlipiidide molekulid koosnevad alkoholist, rasvhapetest, komplekssete - alkoholist, võimalikud on suure molekulmassiga rasvhapped, fosforhappe jäägid, süsivesikud, lämmastiku alused jne. Lipiidide struktuur sõltub eelkõige nende biosünteesi teest .

bioloogilised funktsioonid

Energia (varundus) funktsioon

Paljusid rasvu, peamiselt triglütseriide, kasutab keha energiaallikana. 1 g rasva täielikul oksüdeerumisel vabaneb umbes 9 kcal energiat, umbes kaks korda rohkem kui 1 g süsivesikute (4,1 kcal) oksüdeerumisel. Toitainete varuallikana kasutavad keharasva eelkõige loomad, kes on sunnitud oma varusid enda peale kandma. Taimed säilitavad süsivesikuid sagedamini, kuid paljude taimede seemned sisaldavad kõrget rasvasisaldust (taimeõlisid ekstraheeritakse päevalilleseemnetest, maisist, rapsi-, lina- ja muudest õlitaimedest).

Peaaegu kõik elusorganismid salvestavad energiat rasvade kujul. On kaks peamist põhjust, miks need ained selle funktsiooni jaoks kõige paremini sobivad. Esiteks sisaldavad rasvad rasvhapete jääke, mille oksüdatsiooniaste on väga madal (peaaegu sama, mis nafta süsivesinikel). Seetõttu võimaldab rasvade täielik oksüdeerimine veeks ja süsihappegaasiks saada rohkem kui kaks korda rohkem energiat kui sama massi süsivesikute oksüdeerimine. Teiseks on rasvad hüdrofoobsed ühendid, mistõttu sellisel kujul energiat talletades ei pea keha kandma täiendavat hüdratatsiooniks vajalikku veemassi, nagu seda juhtub polüsahhariidide puhul, millest 1 g moodustab 2 g vett. Triglütseriidid on aga "aeglasem" energiaallikas kui süsivesikud.

Rasvad säilitatakse tilkade kujul raku tsütoplasmas. Selgroogsetel on spetsiaalsed rakud - adipotsüüdid, mis on peaaegu täielikult täidetud suure rasvatilgaga. Triglütseriidide rikkad on ka paljude taimede seemned. Rasvade mobiliseerumine adipotsüütides ja idanevate seemnete rakkudes toimub lipaasi ensüümide toimel, mis lagundavad need glütserooliks ja rasvhapeteks.

Inimesel asub kõige suurem hulk rasvkudet naha all (nn. nahaalune kude), eriti kõhu- ja piimanäärmetes. Kerge rasvumisega inimesele (15-20 kg triglütseriide) võib sellistest varudest piisata kuuks ajaks energia saamiseks, samas kui kogu glükogeenivarust piisab vähem kui ööpäevaks.